Алкины. Номенклатура, получение, свойства

 Alkinyi.-Nomenklatura-poluchenie-svoystvaСегодня урок по химии 32 — Алкины. Номенклатура, получение, свойства

Алкины — это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: — С ≡ С — . Общая формула СпН2п-2.

Простейший представитель – ацетилен (этин) С2Н2. Тройная связь состоит из одной  σ- и двух  π- связей. По рациональной номенклатуре их считают производными ацетилена. По международной номенклатуре ( ИЮПАК ) названия их образуются заменой суффикса «-ан» в названии соответствующего  предельного углеводорода на «-ин». Нумерацию цепи проводят начиная с конца, к которому ближе тройная связь. Назовем УВ соответственно по рациональной и международной номенклатурам:

СН3 – С ≡ С – СН3  — диметилацетилен,  бутин-2

  Способы получения алкинов.

1. Пиролиз метана.

     2СН→  С2Н2 + 3Н2

2. Карбидный способ.

     а) СаО + 3С  →  СаС2  + СО

     б) СаС2 + 2Н2О  →   С2Н2 + Са(ОН)2

 3. Дегидрогалогенирование дигалойдных углеводородов спиртовыми            растворами щелочей.

    СН3 – СН(Вr) – СН2Br   +  2КОН  →  СН3 – С ≡ СН  + 2КВr   + 2Н2О

 4. Каталитическое дегидрирование этиленовых углеводородов.

СН3 – СН = СН2  →   СН3 – С ≡ СН  + Н2

 5. Реакцией ацетиленидов с галойдными алкилами.

      НС ≡ СNa  + С2Н5СI  →   НС ≡ С – СН2 – СН3  +   NаСI

 Химические свойства алкинов.

1. Присоединение водорода

НС ≡ СН  + Н2  →   Н2С = СН2;   Н2С = СН2  +  Н2  →  Н3С – СН3

2. Присоединение галогенов

НС ≡ СН  +  Вr2  →  ВrНС = СНВr ;  ВrНС = СНВr + Вr2  →   Вr2НС — СНВr2

 3. Присоединение галогеноводородов

      СН3 – С ≡ СН   +   НСI   →     СН3 – С(Cl) = СН2;

       СН3 – С(СI) = СН2  + НСI   →  СН3 – С(СI)2 – СН3

4. Присоединение воды. Из ацетилена получается уксусный альдегид ( реакция Кучерова М.Г), из других алкинов – кетоны, например:

                               Hg2+

НС ≡ СН + Н2О     →  СН3 – С(O)Н

                             Hg2+

Н3С – С ≡ СН      →  СН3 – С(O) – СН3

5. Присоединение спиртов.

НС ≡ СН + НОС2Н5  →   Н2С = СН – ОС2Н5

 6. Присоединение карбоновых кислот.

HС ≡ СН + СН3СООН  →  Н2С = СН – ОО С – СН3

7. Образование винилацетилена.

НС ≡ СН + НС ≡ СН  →  Н2С = СН – С ≡ СН

8. Образование ацетиленидов, например ацетиленида меди:

      НС ≡ СН + 2СиС1 + 2NН3  →  Сu – С ≡ С – Сu  + 2NН4СI

 9. Тримеризация ацетилена.

      3С2Н2  →  С6Н6

 

  • 10. Горение.

   2С2Н2 + 5О2  →   4СО2↑ + 2Н2О

 Это был урок по химии 32 — Алкины. Номенклатура, получение, свойства

{lang: 'ru'}

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв