Аминокислоты. Строение, получение, химические свойства

aminokislotaСегодня урок по химии 48 —  Аминокислоты. Строение, получение, химические свойства. Как изучить? Полезные советы и рекомендации — повторить уроки по химии 40 — карбоновые кислоты и 47 амины.

Аминокислоты – это производные углеводородов, содержащие аминогруппы (- NH2) и карбоксильные группы (-СООН ). Общая формула:

( NH2 )mR ( COOH )n, где m и n чаще всего равны 1 и 2.

В зависимости от взаимного положения групп различают  α-, β- и γ-аминокислоты. Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты кислотной и основной групп приводит к внутримолекулярной нейтрализации. Учитывая это, свободные аминокислоты правильнее представлять в виде внутренних солей типа:

H3N+ — CH2 – СОО

Это сказывается и на физических свойствах аминокислот: подобно обычным неорганическим солям, аминокислоты представляют собой кристаллические вещества, растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. Переходить в парообразное состояние они не способны.

Значение α-аминокислот велико, так как они входят в состав белков, которые являются основой всех живых организмов.

Приведем формулы  и названия некоторых аминокислот, входящих в состав белков.

H2N – CH2 – COOH – аминоэтановая кислота, аминоуксусная кислота, глицин.

CH3 – CH(NH2) – COOH – 2-аминопропановая кислота, α-аминопропионовая кислота, аланин

СН2(OH) – СН(NH2) – СООН – 2-амино-3-гидроксипропановая кислота, α-амино-

                                                               β-гидроксипропионовая кислота, серин

СН2(SH) – СН(NH2) – СООН – 2-амино-3-меркаптопропановая, α –амино-β-

                                                               меркаптопропионовая кислота, цистеин

 СН3 – СН(CH3) – СН(NH2) – СООН – 2-амино-3-метилбутановая, α-амино-

                                                           β-изовалериановая кислота, валин

C6H5 – CH2— CH(NH2) – COOH – 2-аминo-3-фенилпропановая, α-амино-β-

                                                        фенилпропионовая кислота, фенилаланин

НО – С6Н4 – СН2 – СН(NH2) – СООН – 2-амино-3-(п-гидроксифенил)-пропановая  кислота, тирозин                                   НООС – СН2 – СН(NH2) – СООН – 2-аминобутандиовая , α-аминоянтарная,  аспарагиновая кислота

HOOC – (CH2)2 – CH(NH2) – COOH – 2-аминопентандиовая, α-минопентандиовая,

СН2(NH2) – (СН2)3 – СН(NH2) –СООН – 2,6-диаминогексановая , α,ε – диамино-капроновая кислота, лизин

                                                                    Способы получения аминокислот.

 Гидролиз белковых веществ.

  1. Действием на галогенокислоты аммиака.

R–CH(Br)–COOH + 2NH3→ R – CH(NH3+Br)–COONH→ R–CH(NH2 – COONH4

                                                                                                        -HBr

  Химические свойства аминокислот

Химические свойства аминокислот определяются содержащимися в них функциональными группами различной природы. Своеобразие аминокислот определяется, прежде всего, тем, что в них имеются две функции противоположного химического характера – аминогруппа со свойствами основания и карбоксильная группа со свойствами кислоты. Вследствие этого, аминокислоты являются амфотерными веществами.

  1. Взаимодействие с основаниями:

H2N – CH2 – COOH  +  NaOH → H2N – CH2  — COONa  + H2O

  1. Взаимодействие с кислотами:

H2N – CH2 – COOH  + HCI →  [H3N+ — CH2 – COOH]CI

  1. Образование внутренних солей – биполярных ионов:

H2N – CH2 – COOH  ⇄   H3N+ — CH2 – COO

  1. Взаимодействие с формальдегидом с образованием метиленаминокислот:

CH3 – CH(NH2) – COOH  +  CН2О → CH3 – CH(N=CH2) – COOH  +  H2O

 5. Реакция со спиртами:

СН3 – СН(NH2) – СООН + С2Н5ОН   ↔  СН3 – СН(NH2) – СООС2Н5  +  Н2O

       6. Взаимодействие с азотистой кислотой:

          СН3 – СН(NH2) – СООН + HONO → CH3 – CH2OH + N2↑ + H2O +  CO2

7.   Гомополиконденсация. Так из ε-аминокапроновой кислоты получают полимер – капрон:

nH2N – (CH2)5 – COOH →  [-HN – (CH2)5 – CO- ]n  +  (n – 1)Н2О

 8. Сополиконденсация различных аминокислот с образованием полипептидов:

R – CH(NH2) – COOH + H2N – CH(R1) – COOH → R – CH (NH2) – C(O) – N(H) –CH(R1) –COOH

                                                                                   -H2O

  Образующееся вещество содержит пептидные (амидные) связи: — N(Н)C(О)

 Это был урок по химии 48 —  Аминокислоты. Строение, получение, химические свойства.

 

{lang: 'ru'}

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв