Амины. Методы получения и химические свойства

anilinСегодня урок по химии 47 —  Амины. Методы получения и химические свойства. Как выучить? Прежде, чем приступить к изучению урока, полезные советы и рекомендации: повторите предыдущие уроки по химии 18-19.

Аминами называются производные аммиака (NH3) и гидроксида аммония (NH4OН), у которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы углеводородного радикала амины могут быть алифатические (например С2Н52) или ароматические6Н52). По числу замещенных в аммиаке атомов водорода на радикалы их делят на первичные, вторичные и третичные. По количеству аминогрупп, входящих в молекулу различают моно-, ди-, три- и полиамины. Называют амины по радикалам, входящим в их состав, прибавляя суффикс «амин». По номенклатуре ИЮПАК проводят нумерацию цепи:

СН3 – СН2 – СН2 – NН2 – пропиламин, пропанамин – 1 (первичный амин)

Н2N – (CH2)4 – NН2 – бутилендиамин, 1,4-диаминобутан (первичный амин)

2Н5)3N – N,N,N – триэтиламин (третичный амин)

 

Способы получения аминов

1. В природных условиях амины образуются в результате разложения белков.

2. Из алкилгалогенидов и аммиака:

а) СН3I  +  NH3 → [NН3СН3]+I

б) [NН3СН3] +I—   →  СН32  +  НI

3. Расщеплением амидов кислот гипохлоридами и гипобромидами (Гофмановское расщепление):

R – С(О) – NH2  +  NаОВr → R – NH2  +  NaBr  +  CO2

4. Восстановлением нитросоединений:

С6Н5NO2  +  3H2 →  C6H5NH2  +  2H2O

 

Химические свойства аминов

1. Будучи, производными аммиака, амины обладают основными свойствами.

Реакция с водой:

СН3NH2  +  H+OH → [CH3NH3] +OH

2. Образование солей с кислотами:

С2Н5NH2  +  НСI → [С2Н5NH3] +СI

3. Образование изонитрилов, характерно только для первичных аминов:

СН3 –NH2  +  CHCI3  +  3КOH →  CH3 – N  +≡ C  +  3H2O  + 3KCI

 4. Реакция с азотистой кислотой.

а) первичные амины:

СН3NH2  +  HONO →  CH3OH  +  N2↑  + H2O

б)  вторичные амины:

(СН3)2NH  +  HONO →  (CH3)2N –N =O  +  H2O

N – нитрозодиметиламин

в)  третичные амины:

(CH3)3N  +  HONO →  (CH3)3N • HNO2

соль азотистой кислоты

5. Реакция ароматического амина (анилина) с бромом:

С6Н5NH2  +  3Br2 →  C6H2Br3NH2  +  3HBr

6. Реакция анилина с уксусным ангидридом:

С6Н5NH2  +  (CH3 – CО)2О   →    C6H5NHCOCH3  +  CH3COOH

анилин       уксусный ангидрид       ацетанилид          уксусная кислота

Простейшие алифатические амины – метиламин, диметиламин — используются при синтезе лекарственных веществ, в качестве ускорителей вулканизации и в других органических синтезах. Гексаметилендиамин NH2–(CH2)6–NH2 является исходным веществом для синтеза важного полимерного материала – найлона. Анилин применяется для получения красителей, лекарственных препаратов, вулканизаторов и стабилизаторов для резины, пластмасс, фотографических проявителей.

Это был урок по химии 47 —  Амины. Методы получения и химические свойства.

 

{lang: 'ru'}

Share this post for your friends:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв