Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства

aromaticheskie-uglevodorodyiСегодня урок по химии 33 — Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Общая формула ароматических УВ — СпН2п-6.

Простейшим представителем ароматических УВ является бензол – С6Нbenzol

 По современным представлениям атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2 -гибридизации. Установлено, что все электроны принимающие участие в образовании связей между атомами углерода в бензоле распределены равномерно. Каждый атом углерода связан с двумя соседними при помощи sp2-электронов, а также p-электронов. Облака p-электронов, имеющих форму объемных восьмерок расположены перпендикулярно плоскости молекулы и равномерно перекрываются друг с другом и образуют единую π-электронную систему. Такое особое сочетание шести  σ- связей с единой   π- системой называют ароматической связью.

Названия ароматических УВ производят от слов «бензол» или «фенил», например:  метилбензол, фенилметан, толуол.

Если  в молекуле бензола имеются 2 заместителя,  то их обозначают «орто-»  (о-,1,2-), «мета-» (м-,1,3-), «пара-» (п-,1,4-)

 Способы получения аренов.

Главным образом ароматические УВ получаются из продуктов перегонки каменного угля и нефти. Синтетически их получают:

1. Из ацетилена

2Н2  →   С6Н6

2. Из солей ароматических кислот:

С6Н5СООNа  +  NаОН  →  С6Н6   +  Nа2СО3

 3. По реакции Фриделя-Крафтса получают гомологи бензола:

С6Н6  +  СIС2Н5      →   С6Н5 – С2Н5  +  НСI

4. По реакции Вюрца- Фиттига:

С6Н5СI  +  2Nа  +  СIСН3   →  С6Н5 – СН3  +  2NаСI

 Химические свойства ароматических углеводородов

1. Присоединение водорода:

С6Н6  +  3Н2  →  С6Н12

2. Присоединение галогенов:

С6Н6  +  3СI2   →   С6Н6СI6

 3. Замещение атома (или атомов) водорода галогеном (галогенами):

С6Н6  +  6Вr2  →  С6Вr6  +  6НВr

4. Нитрование:

С6Н6  +  НОNО2   →   C6H5NO2  +  Н2О

5. Сульфирование:

С6Н6  +  НОSО3Н  →   С6Н53Н  +  Н2О

 6. Алкилирование( реакция Фриделя-Крафтса):

С6Н6  + СIС2Н5   →   С6Н5 – С2Н5   +  НСI

 7. Окисление. Бензол стоек к окислению, гомологи бензола, например толуол сильными окислителями (К2Сr2О7, КМnО4) окисляется до бензойной кислоты:

С6Н5 – СН3  +  3[О]  →  С6Н5 – СООН  +  Н2О

 Правила ориентации при реакциях электрофильного замещения в производных бензола.

Равномерная электронная плотность в молекуле бензола обычно бывает нарушена при наличии определенных заместителей. В реакциях электрофильного замещения (SE) второй заместитель направляется в определенное положение относительно первого.

Заместители (ориентанты) первого рода являются электронодонорными и направляют вновь вступающие заместители в орто- и пара- положения относительно себя. К ним относятся: -N(СН3)2, -NН2, -ОН, -СН3, СI, Вr , и другие.

Заместители (ориентанты) второго рода являются электроноакцепторными и направляют вновь вступающие заместители в мета- положение относительно себя. Такими ориентантами являются: — NО2, -С ≡ N, — СОН, -СООН, — SO3H.

Это был урок по химии 33 — Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства

{lang: 'ru'}

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв