Фенолы. Получение и свойства

fenol1Сегодня урок по химии 38 – Фенолы. Получение и свойства

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом. По числу гидроксильных групп фенолы делятся на одно-, двух-, трехатомные.

Гидроксогруппа и бензольное ядро оказывают большое влияние друг на друга: неподеленная пара кислорода вступает в сопряжение с πэлектронами ядра. В результате электронная плотность переходит частично на связь С–О, увеличивая при этом электронную плотность в о— и п-положениях в ядре. Электронная пара связи  О–Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию положительного заряда на атоме Н гидроксогруппы и отщеплению его в виде протона. В результате этого фенолы проявляет более сильный кислотный характер по сравнению со спиртами:fenolyi

Фенолы – высококипящие жидкости или кристаллические вещества, обладающие сильным характерным запахом. Плотность около 1 г/см3.

Способы получения фенолов.

1. Из каменноугольной смолы.

С6Н5ОН  +  NaОН  →  С6Н5ОNа  +  Н2О

С6Н5ОNа  +  Н24  →  С6Н5ОН  +  NаНSО4

2. Сплавлением солей сульфокислот с щелочами.

 С6Н53Nа  +  NaОН  →  С6Н5ОН  +  Nа23

3. Реакцией галогенпроизводных аренов с щелочами

C6H5CI    +    NaOH  →  C6H5OH   +   NaCI

4. Из бензола и пропилена (кумольный способ)

С6Н6  +  СН2 = СН – СН3   →   С6Н5 – СН(СН3)2

С6Н5 – СН(СН3)2  +  2[О]  →   С6Н5 – С(СН3)2— О – О – Н

С6Н5 – С(СН3)2— О – О – Н  →  С6Н5 – ОН  + СН3 – С(О) – СН3

5. Из солей диазония.

6Н5 – N2]+СI  +  Н2О  →   С6Н5 – ОН  +  НСI  + N2

 Химические свойства фенолов.

 1. Фенолы проявляют слабокислые свойства.

С6Н5ОН  +  КОН  →  С6Н5ОК  +  Н2О

6Н5ОН  +  К2О  →   2С6Н5ОК  +  Н2О

6Н5ОН  +  2К   →   2С6Н5ОК  + Н2

2. Образование простых эфиров.

С6Н5ОNа  +  С2Н5СI  →   С6Н5 – О – С2Н5  + NаСI

3. Образование сложных эфиров.

С6Н5ОNа  +  СI – С(О) – СН3  →  С6Н5О – С(О) – СН3  +  NаСI

4. Замещение атомов водорода в ядре на галогены (в положения 2,4,6)

С6Н5ОН  +  3Вr2  →   С6Н2Вr3ОН  +  3НВr

 5. Нитрование (в положения 2,4,6)

 С6Н5ОН  +  3НNO3  →  С6Н5 (NО2)3OH  +  3Н2О

6. Сульфирование фенола дает смесь изомерных о- и п-фенолсульфокислот:

 С6Н5ОН  +  Н24 →  С6Н4(SO3H)OH  +  3Н2О

7. При полном гидрировании фенола получается циклогексанол.

С6Н5ОН  +  3H2  →   С6Н11ОН

 8. Двухатомные фенолы легко окисляются в хиноны:

HOС6Н4ОН  +  [O]  →   (O)С6Н4(О) +  Н2О

 гидрохинон                    п-бензохинон

Фенол применяется для производства красителей пикриновой кислоты, лекарственных препаратов и особенно, для получения пластмасс – фенолоформальдегидных смол. Растворы фенола используются для дезинфекции.

Это был урок по химии 38 – Фенолы. Получение и свойства

{lang: 'ru'}

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв