Карбоновые кислоты. Методы получения и свойства

Сегодня — урок по химии 40 – Карбоновые кислоты. Методы получения и свойства.

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие функциональную карбоксильную группу – С(О) ОН

Карбоксильная группа содержит в себе карбонильную и гидроксильную группы. Вследствие близкого расположения они оказывают сильное влияние друг на друга.

Гидроксогруппа кислот легче отщепляет протон водорода, чем гидроксогруппа спиртов. Причина усиления кислотности – полярная карбонильная группа. Карбонильный атом углерода, несущий положительный заряд, стремится погасить дефицит электронов, притягивая электронные пары не только связей R – C и С = О, но и свободные электронные пары кислорода гидроксильной группы. Поэтому гидроксильный кислород сильнее оттягивает электронную пару связи О–Н, усиливая положительный заряд на атоме водорода.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноoсновные (одна группа – СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы  — СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими, алициклическими или ароматическими.  Для названия карбоновых кислот пользуются тривиальной номенклатурой и международной номенклатурой ИЮПАК. По международной номенклатуре названия кислот производят от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением окончания «-овая кислота». Приведем формулы некоторых кислот, и назовем их по тривиальной и международной номенклатурам:

       O

       ||

Н – С – ОН               СН3 –С(О)ОН                        НО-(О)С – СН2 – С(О)ОН

муравьиная,             уксусная, этановая            малоновая, пропандиовая

метановая кислота              кислота                                             кислота

СН2 = СН – С(О)ОН                                                                                 С6Н5-С(О)ОН

акриловая, пропеновая кислота                                           бензойная кислота

В непредельных карбоновых кислотах имеет место пространственная геометрическая изомерия (подобно этиленовым углеводородам). Например, цис-изомер – малеиновая кислота и транс-изомер – фумаровая кислота.

                Методы получения карбоновых кислот.

1.  Общий способ получения карбоновых кислот – окисление альдегидов и первичных спиртов.

СН3 – СН2ОН → СН3 – СОН → СН3 – СООН

 2. Гидролиз сложных эфиров.

СН3 – СООС2Н5  +  Н2О ↔ СН3 – СООН  +  С2Н5ОН

 3. Из моногалогенпроизводных при действии цианида калия и последующим разложением полупродукта водой.

С2Н5СI  +  КСN → КСI  +  С2Н5 – С ≡ N

С2Н5 – С ≡ N   +  2Н2О → СН3 – СН2 – СООН   +   NН3

 4. Гидролизом трехгалогенпроизводных углеводородов.

    СН3 – ССI3   +   3NаОН → СН3 – СООН  +  3NаСI  + Н2О

5. Отдельные кислоты получают специфическими методами. Муравьиную кислоту получают из оксида углерода (II) и гидроксида натрия с последующим разложением формиата натрия сильной кислотой.

                    200оС, Р                Н2SO4

NаОН  +  СО   →    НСООNа    →     НСООН

 6. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

С4Н10  +  5О2 → 4СН3 – СООН  +  2Н2О

Химические свойства карбоновых кислот.

 1. Карбоновые кислоты обладают  кислыми свойствами, окрашивая лакмус в красный цвет, что обусловлено диссоциацией.

СН3 – СООН ↔ СН3 – СОО  +  Н+

Карбоновые кислоты слабее неорганических, наиболее сильной из них является муравьиная.

 2. Водород карбоксила замещается на металлы при реакциях с активными металлами, основными оксидами, гидроксидами и солями слабых кислот.

2СН3 – СООН  +  Ва → (СН3 – СОО)2Ва  +  Н2

2СН3 – СООН  +  СаО → (СН3 – СОО)2Са  +  Н2О

СН3 – СООН  +  КОН → СН3 – СООК  +  Н2О

СН3 – СООН  +  КНСО3 → СН3 – СООК  + СО2  +  Н2О

 3. При взаимодействии с треххлористым фосфором (а), пятихлористым фосфором (б) и хлористым тионилом (в) образуются хлорангидриды кислот:

а) 3СН3 – СН2 – СООН  +  РСI3 → 3СН3 – СН2 – СОСI  +  Н3РО3

б) СН3 – СООН + РСl5 → CH3 – COCl + POCl3 + HCl

в) CH3 – COOH + SOCl2 → CH3 – COCl + SO2 + HCl

 4. Замещение гидроксила на остаток кислоты приводит к образованию ангидрида.

СН3 – СООН  +  НООС – СН3 → СН3 – С(О) – O — (О)С – СН3  +  Н2О

 5. Замещение гидроксила в карбоксильной группе на остаток спирта приводит к получению сложного эфира.

НСООН  +  СН3ОН ↔  НСООСН3  +  Н2О

 6. Атомы водорода в радикальной части могут замещаться на галогены.

Н3С – СООН  +  3СI2 → СI3С – СООН  +  3НСI

 7. Присоединение водорода. Получается альдегид, затем спирт

НСООН  +  Н2 → НСОН + Н2О,  НСОН  + Н2 → СН3ОН

 8. Присоединение воды с образованием ортогидратов.

СН3 – СООН  +  Н2О → СН3 – С(ОН)

Это был урок по химии 40 – Карбоновые кислоты. Методы получения и свойства.

{lang: 'ru'}

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв