Номенклатура и изомерия органических соединений

 nomenklatura-i-izomeriya-organicheskih-soedineniyУрок химии 25 — Номенклатура и изомерия органических соединений

В органической химии вещества могут быть названы по тривиальной, рациональной, систематической (международной, ИЮПАК) номенклатурам.       Тривиальная номенклатура не отражает строения веществ, а является исторически сложившейся, чаще всего показывающей источник данного соединения. Примерами могут быть: молочная кислота, древесный или винный спирт и т. д.

Рациональная номенклатура возникла позже тривиальной и учитывает структуру данного соединения. Здесь все изомеры и гомологи рассматривают как производные первого члена какого-то класса углеводородов. Например, если это предельные углеводороды, то считаются производными метана, ацетиленовые считаются производными ацетилена, этиленовые производными этилена и т.д.

Современная международная (систематическая, ИЮПАК) принята в 1957 г. в Париже. ИЮПАК означает: Всемирный союз чистой и прикладной химии (по первым буквам английского названия союза IUPAK – International Union of Pure and Applied Chemistry). Согласно этой номенклатуре, для названия вещества берется самая длинная углеродная цепь, в состав которой входит одна или несколько функциональных групп. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе находится радикал, или наиболее «старшая» функциональная группа. По принципу «старшинства» наиболее часто встречающиеся группы можно расположить в ряд: — СООН  > — CN >   -COH > — C ═ O > -OH > — C ═ C — > — C ≡ C — > — Hal > — NH2 > — NO2 > радикалы.

Изомерами называются вещества, имеющие одинаковый состав но разное строение и поэтому обладающие разными свойствами.

Все изомеры делят на два больших класса – структурные и пространственные.

Структурными называются изомеры, отличающиеся порядком соединения атомов. Пространственными изомерами называются такие, которые отличаются расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке их соединения.

Среди структурных изомеров выделяют три группы:

1) изомеры, отличающиеся строением углеродного скелета, например:

СН3 – СН = СН – СН3                        СН2 = С(CH3) – СН3

        бутен-2                                           2-метилпропен

2) изомеры, отличающиеся положением функциональной группы или кратной связи в молекуле:

СН3 – СНСI2 ,         CH2CI – CH2CI,     CH2 = CH – CH – CH3

1,1-дихлорэтан       1,2-дихлорэтан                  бутен-1

СН2 – СН = СН – СН2

            бутен — 2

3) изомеры, относящиеся к различным классам органических соединений, например:

С2Н5 – ОН                                СН3  — О – СН3

этиловый спирт                       диметиловый эфир.

 Пространственные изомеры (стереоизомеры) можно разделить на два класса: цис-транс изомеры и оптические изомеры.

Цис-транс-изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис) или по разные стороны (транс) от некоторой выбранной плоскости. Цис-транс-изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не совпадают со своим зеркальным отображением. Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический (хиральный центр) – атом углерода, связанный с четыремя различными заместителями.. Например, оптические изомеры имеет молекула молочной кислоты СН3СН(ОН)СООН, в которой хиральным центром является центральный атом углерода.

Это был урок химии 25 — Номенклатура и изомерия органических соединений

{lang: 'ru'}

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв