Углеводороды. Алканы. Строение, получение и свойства

Углеводороды. Алканы. Строение, получение и свойства.Сегодня урок по химии 29 — Углеводороды. Алканы. Строение, получение и  свойства.

Углеводороды — органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород.

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями,  состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода.

Алканы являются углеводородами, наиболее богатыми водородом, они насыщены им до предела. Отсюда название – насыщенные или предельные углеводороды. Их также называют парафинами. Общая черта в  строении алканов и циклоалканов – простая или одинарная связь между атомами углерода. На образование этой связи затрачивается одна пара электронов, причем максимальное перекрывание орбиталей находится на линии, соединяющей центры атомов. Такую связь называют σ-связью, а электроны, образующие её – σ-электронами. Распределение электронной плотности σ‑ связи симметрично относительно оси, проходящей через центры связанных атомов

Все атомы углерода находятся в состоянии  sp3— гибридизации, валентный угол равен 109о28,  длина связи С – С  составляет  1,54 Ао. Ниже приводятся формулы и названия первых десяти членов гомологического ряда предельных углеводородов и соответсвующих им алкильных радикалов.

 Гомологический ряд алканов
Мелекулярная формула иНазвание алкана Формула и название алкильного радикала
СН4 ,     метан — СН3,     метил
С2Н6,     этан — С2Н5,    этил
С3 Н8,    пропан — С3 Н7,   пропил
С4 Н10,   бутан — С4 Н9,   бутил
С5 Н12,   пентан — С 5Н11,   пентил (амил)
С6 Н14,   гексан — С6 Н13,   гексил
С7 Н16,   гептан — С 7Н15,   гептил
С8 Н18,   октан — С8 Н17,   октил
С9 Н20,    нонан — С9 Н19,    нонил
С10 Н22,   декан — С10 Н21,    децил
  1. Для простейших алканов (С14) приняты тpивиальные названия:  метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.
  2. Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д.
  3. В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pасcматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.

Напишем формулы изомеров гексана:

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН  — н-гексан

СН3-СН(СН3) -СН2-СН2-СН3                          СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СН3

2-метилпентан                                                           3-метилпентан

СН3 –С( СН3)2– СН2— СН3                        СН3-СН(CH3)-СН(CH3)- СН3

        2,2-диметилбутан                                          2,3 –диметилбутан

Спосoбы получения алканов.

 1. По реакции Вюрца – действием металлического натрия на галоидные алкилы:

СН3 – СI  +  2Nа  + СI – СН→  СН3 – СН3  + 2NаСI

2.  Сплавлением натриевых солей карбоновых кислот с едкими щелочами:

СН3 –СН2 – СООNа  + NаОН  →   СН 3–СН3  + Nа2СО3.

3.  Гидролиз карбида алюминия, получается метан:

АI4С3   + 12Н2О   →    3СН4  +  4АI(ОН)3.

4.  Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализаторов.

СnН2n  + Н2   →   СnН2n+2

5.  Синтез из оксида углерода (II) и водорода:

nСО + (2n+1)Н2   →   CnH2n+2  + nН2О

Химические свойства алканов.

 1. Галогенирование (реакция радикального замещения):

СН4 + СI2 →  СН3СI +  HCl

2. Нитрование (реакция М.И.Коновалова) на примере 3-метилпентана:

СН3 —  СН2 – СН(СН3) – СН2СН3 + НО — NО2   →  СН3–СН2 -С(СН3)(NО2)–СН2-СН3 +Н2О

3-метил-пентан                                                         3-метил-3-нитропентан

3. Сульфирование:

СН3 – СН2 – СН2 – СН3 +НО -SО3Н  →  СН 3– СН(SО3Н) – СН2 – СН3 + Н2 О

Бутан                                                                    2-сульфобутан (бутан-2-сульфокислота).

4. Реакции окисления.

а) неполное окисление       2СН4  + 3О2   →  2СО  +  4Н2О

б) полное окисление            СН4  + 2О2   →  СО 2  +  2Н2О

5. Крекинг  ( расщепление ) алканов.

С4Н10   →   С2Н6 + СН2 = СН2

6. Дегидрирование:

СН3 – СН3   →    СН2 = СН2 + Н2

Этан                       Этен

Метан используется в основном в качестве дешевого топлива. При горении он дает почти бесцветное пламя. Из метана получают ценные химические продукты: метанол, синтез-газ, формальдегид, ацетилен, различные хлорпроизводные. Этан используется при синтезе этилена. Пропан в смеси с бутаном используется в качестве топлива. Средние члены гомологического ряда используют как горючее для двигателей (бензин, керосин), а также в качестве растворителей. Высшие алканы – топливо для дизельных двигателей, смазочные масла и сырье для производства моющих средств.

Это был урок по химии 29 — Углеводороды. Алканы. Строение, получение и  свойства.

{lang: 'ru'}

Share this post for your friends:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв