Углеводы. Моносахариды. Рибоза, глюкоза, фруктоза

Сегодня урок по химии 43 — Углеводы. Моносахариды. Рибоза, глюкоза, фруктоза. Как изучить? Сначала следует повторить предыдущие уроки: спирты, альдегиды, кетоны.

Углеводы – это природные органические соединения, имеющие общую формулу  Сm2О)n   (m, n > 3). Углеводы делятся на три группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

глюкоза

Моносахаридами называются такие углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов. По числу атомов углерода моносахариды делятся на тетрозы (С4Н8О4), пентозы (С5Н10О5) и гексозы (С6Н12О6)

Моносахариды содержат альдегидную (или кетонную) группу и гидроксльные группы, и поэтому являются  альдегидоспиртами (альдозами) или кетоноспиртами (кетозами).

Для изображения строения моносахаридов пользуются формулами Фишера (проекционная линейная форма) или формулами Хеорзса (циклическая форма).  Ниже приведены приведены проекционные формулы рибозы, глюкозы и фруктозы.

Молекулы моносахаридов могут находиться в одной из двух циклических форм (α и β). В α -форме полуацетальный гидроксил и гуппа – СН2ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца, а в β  -форме – по одну сторону плоскости кольца молекулы. Для глюкозы и фруктозы это можно представить следующим образом:

Группа –ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называется гликозидным или полуацетальным гидроксилом. Этот гидроксил является более реакционноспособным, чем другие.

                              Способы получения моносахаридов.

  1. Моносахариды получаются при гидролизе полисахаридов. Например, глюкозу получают из крахмала.

6Н10О5)n  +    Н2О →  nС6Н12О6

 2. Неполным окислением шестиатомного спирта сорбита.

НОСН2(СНОН)4СН2ОН  +  [О] → НОСН2(СНОН)4СНО  +  Н2О

                            Химические свойства моносахаридов.

   Рассмотрим их на примере глюкозы.

  1. По полуацетальному гидроксилу глюкоза реагирует со спиртами с образованием простых эфиров.

     2. Глюкоза вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра с образованием аммонийной соли глюконовой кислоты.

НОСН2(СНОН)4СНО  +  2 [Аg(NН3)2]ОН → НОСН2(СНОН)4СООNH4  +  2Аg↓  +  3NН3  +  Н2О

      упрощенно записывают:

     С6Н12О6  +  Аg2О →  С6Н12О7  +  2Аg↓

3. При восстановлении глюкоза переходит в шестиатомный спирт сорбит.

НОСН2(СНОН)4СНО  +  Н2 → НОСН2(СНОН)4СН2ОН

4. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание

5. При нагревании с Сu(ОН)2 глюкоза окисляется в глюконовую кислоту.

НОСН2(СНОН)4СНО  +  2Сu(ОН)2 → НОСН2(СНОН)4СООН  +  Сu2О +2H2O

6. Под действием микроорганизмов глюкоза подвергается различным видам брожения.

а) спиртовое брожение:

С6Н12О6  →  2С2Н5ОН  +  2СО2

б) молочнокислое брожение:

С6Н12О6  →  2СН3 – СН(ОН) – СООН

в) маслянокислое брожение :

С6Н12О6  → СН3 – СН2 – СН2 – СООН  +  2СО2↑  +  2Н2

7. Аналогично альдегидам глюкоза реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином. Например, с гидроксиламином дает оксим:

НОСН2(СНОН)4 — С(Н) = О + Н2N — ОН →  НОСН2(СНОН)4 – С(Н) =NOH

                                                              -H2O

Глюкозу называют также виноградным сахаром, поскольку она содержится в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и вообще в разных частях растений. Не менее распространена глюкоза и в животном мире: около 0,1% ее содержится в крови. Глюкоза разносится кровью по всему телу и служит источником энергии для организма.

Это был урок по химии 43 — Углеводы. Моносахариды. Рибоза, глюкоза, фруктоза

 

 

{lang: 'ru'}

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв