Упражнения и задачи по получению и свойствам органических веществ с примерами решений

Сегодня у нас урок химии 94 — Упражнения и задачи по получению и свойствам органических веществ с примерами решений. Как изучить? Полезные советы и рекомендации повторите предыдущие уроки химии. В качестве примеров, даны решения к первым пяти заданиям, остальные надо сделать самостоятельно. При обнаружении неточностей, или если появятся неясные моменты, просьба написать в комментариях. Отвечу на все вопросы.

  1. При взаимодействии предельного карбоновой кислоты с 3,2мл метанола (ρ=0,8г/мл) образовалось 8,16г сложного эфира. Ввести формулу сложного эфира.

Решение. Напишем уравнение реакции взаимодействия предельной карбоновой кислоты с метанолом (реакция этерификации)

CnH2n+1COOH + CH3OH ↔ CnH2n+1COOCH3 + H2O

Масса спирта равна: m(CH3OH) = 3,2 ⃰ 0,8 = 2,56 г.

Отсюда разделив массу метанола на его грамм-молекулярную массу (102) найдем количество молей спирта: ν(CH3OH) = 2,56/102 = 0,08 моль. Из уравнения реакции следует, что сложного эфира тоже образовалось 0,08 моль. Разделив массу сложного эфира на 0,08 найдем молекулярную массу сложного эфира: 8,16/0,08 = 102. Теперь, зная, что атомные массы углерода и водорода равны соответственно 12 и 1, можем составить уравнение, выражающее молекулярную массу сложного эфира: 12n + 2n +60 = 102; 14n = 42; n = 42/14 = 3. Таким образом, формула сложного эфира: CH3-CH2-CH2-COOCH3, или С5Н10O2.

 

  1. Продукты хлорирования уксусной кислоты поглотили водой массой 200г. Для нейтрализации полученного раствора потребовалось 145,5мл 10% раствора NaOH (ρ = 1,1г/мл). При действии на продукт нейтрализации избытка раствора натрата серебра выпадает 28,7г осадка. Определить массовые доли продуктов хлорирования уксусной кислоты в водном растворе.

Решение. Напишем уравнения протекающих реакций:

CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl

HCl + NaOH  → NaCl + H2O

ClCH2COOH + NaOH  → ClCH2COONa + H2O

NaCl + AgNO3 → AgCl↓ +HNO3

Найдем массы раствора щелочи, чистого гидроксида натрия и его количество в молях: m(р-ра NaOH) = 145,5 ⃰ 1,1 = 160 г; m(NaOH) = 160⃰10/100 = 16 г; ν(NaOH) = 16/40 = 0,4 моль, где 40 – молекулярная масса NaOH. Видно, что 0, 4 моль NaOH вступили в реакции с хлоруксусной и хлороводородной кислотами.

Разделив массу осадка AgCl на его молекулярную массу (143,5), найдем его количество в молях: 28,7/143,5 = 0,2 моль. Из уравнений реакций видно, что  ν(AgCl) = ν(HCl) = ν(ClCH2COOH) = 0,2 моль. 0,4 моль NaOH прореагировали с 0,2 моль HCl и 0,2 моль ClCH2COOH.

Массы 0,2 моль HCl и 0,2 моль ClCH2COOH равны соответсвенно: m(HCl) = 0,2 ⃰36,5 = 7,3 г; m(ClCH2COOH) = 0,2 ⃰94,5 = 18,9 г, где 36,5 и 94,5 – молекулярные массы HCl и ClCH2COOH. Масса раствора равна 200 + 7,3 + 18,9 = 226,2.

Оттуда массовые доли веществ хлорирования уксусной кислоты равны: ω(HCl) = 7,3 ⃰100/226,2 = 3,22 % HCl; ω(ClCH2COOH) = 18,9 ⃰100/226,2 = 8,36 % ClCH2COOH.

  1. При гидролизе 222,5г жира получили предельную карбоновую кислоту массой 213г и глицерин. Определить формулу жира.

Решение. Напишем уравнение протекающей реакции:

C3H5(OOC- CnH2n+1)3  + 3H2О → C3H5(OH)3 +  3CnH2n+1СООH

Молекулярные массы жира и предельной карбоновой кислоты будут соответственно: CnH2n+1+173 и CnH2n+1+46. Тогда, исходя из условий задачи, можем составить следующее равенство: 222,5/3(12n + 2n + 1) +173 = 213/3(12n + 2n + 46). Решив его, получим 399n = 678, или n = 17. Формула жира будет:

C3H5(OOC- C17H35)3           Это тристеарин.

4. Жир, массой 44,5г, представляющий триглицерид предельной карбоновой кислоты, нагрели с 70мл 20% раствора NaOH (ρ = 1,2г/мл). Для нейтрализации избытка щелочи потребовалось 22,5мл 36,5% раствора соляной кислоты (ρ = 1,2г/мл). Установите структуру жира.

Решение. Напишем уравнения протекающих реакций:

C3H5(OOC- CnH2n+1)3  + 3NaОH → C3H5(OH)3 +  3CnH2n+1СООNa

 

HCl + NaOH  → NaCl + H2O

Найдем массы раствора гидроксида натрия, чистого NaOH, и его количество в молях: : m(р-ра NaOH) = 70 ⃰1,2 = 84 г; m(NaOH) = 84 ⃰20/100 = 9,8 г; ν(NaOH) = 16,8/40 = 0,42 моль, где 40 – молекулярная масса NaOH.

Аналогично найдем найдем массы раствора соляной кислоты, чистого хлороводорода, и его количество в молях: : m(р-ра HCl) = 22,5 ⃰1,2 = 27 г; m(HCl) = 27 ⃰36,5/100 = 9,855 г; ν(HCl) = 9,855/36,5 = 0,27 моль, где 436,5 – молекулярная масса HCl. Видно, что в реакцию между HCl и NaOH  вступили по 0,27 моль веществ. Тогда в реакцию с жиром вступил 0,42 – 0,27 = 0,15 моль NaOH. Тогда из стехиометрии реакции, жира было 0,15/3 = 0,05 моль. Оттуда легко найти молекулярную массу жира: 44,5/0,05 = 890 г-моль. Составим уравнение: 3(12n + 2n + 1) = 890; n = 17.

Формула жира будет: C3H5(OOC- C17H35)3  Это тристеарат.

 

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

t°, Ni      KMnO4     HBr(изб) КОН

С2Н5Cl → C3H8  →   Х1   →    Х2   →     Х3  → Х4

Н2О                               спирт

Назвать Х4.

Решение. Чтобы написать уравнения протекающих реакций, необходимо знать способы получения и химические свойства органических соединений. Они даны в предыдущих уроках химии. И так, эти реакции следующие:

1) С2Н5Cl + 2Na + ClСН3 → C3H8 + 2NaCl

t°, Ni

2) C3H8 ® H2 + CH3–CH=CH21 — пропен)

3) 3CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 2KOH + 2MnO2 + 3CH3– CH(OH)CH2(OH) (Х2 — пропандиол-1,2)

4) CH3–CH(OH)CH2(OH) + 2HBr ® 2H2O + CH3–CH(Br)CH2(Br) (Х3 — 1,2-дибромпропан)

спирт

5) CH3–CH(Br)CH2(Br) + 2КОН ® 2KBr + 2 H2O + СН3–С≡СН  (Х4 — пропин)

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1200                                                                                                              NaОН(изб)

метан → Х1  → винилацетилен  → дивинил → бутан → уксусная кислота →  Х

Назвать Х2.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

KОН, t°    t°, Сакт

СН3Сl      KMnO4                           NaОН(изб)

С2Н4 → С2Н4Cl2  →  Х1  →  С6Н6  →  Х2  →    C6H5COOH →    Х

спирт р-р                                       H2SO4                    t°

Назвать Х3.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

H2SO4 (k)    Br2                          H2O         H2, кат

Пропанол-1   →     X1 →  X2   →  пропин →   Х3  →    Х4

t°                                    Hg2+

Назвать Х4.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Na        t°,кат       AlCl3       KMnO4        NaOH        NaOH

1-бромпропан  →  X1   →   X2   →  Х3 →     С6Н5СООН → Х4 →   Х5

-4H2           CH3Cl      H2SO4

Назвать Х5.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+2HCl      изб.NaOH     t°,Сакт     Cl2        изб NaOH

Этиленгликоль → X1     →   X2   →  С6Н6 →Х3 → Х4

t°            спирт р-р                 AlCl3

Назвать Х4.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

H2        Na           НCl  KMnO4

СН4  →  HCHO  →   X1   →     Х2 → Х1 →    Х3

кат                              H2SO4, t°

Назвать Х3.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Al2O3       KMnO4      HBr (изб)      Сакт      С2Н5Cl      +Сl2       NaOH

С2Н5OH  → X1   →   X2   →     Х3 →  этин → Х4 →    Х5 → Х6   →  Х7

400 °C       H2O         t°          AlCl3                        hn        спирт р-р

Назвать Х7.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Al2O3       KMnO4      Br (изб)                                 аммиач р-р

С2Н5OH  →  X1   →   X2   →     Х3 →  этин → C2H4O →   Х4

400 °C       H2O                                                         Ag2O

Назвать Х4.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+Сl2 hν     NaOH     СuO        Ag2O      С3Н7OH

СН4   →   X1   →   X2   →  Х3 → Х4      →  Х5

H2O                аммиач р-р    H2SO4

Назвать Х5.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

H2O      Na2CO3  NaOH (тв)    P, t

метилпропионат     →    X1   →   Х2     →     Х3 →  Х4  →  Х5

H2SO4       -CO2              t°         -H2      H2O, H2SO4

Назвать Х5.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+Сl2 hν     KOH            O2, Ag          H2O, H+     Cu(OH)2

С2H6 →    X1   →   Х2     →     Х3 →    Х4 →   Х5

спирт р-р

Назвать Х5.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

HСl     Na, t    AlCl3    кат, t°     H2O

С2H4 → X1 → Х2  →  Х3 →    Х4  →  Х5

t°           -H2               H2SO4

Назвать Х5.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+Br2      NaОН        H2SO4    KMnO4

С3Н8 → Х1  →  Х2  →  Х3 → Х4

hν        водн. Р-р    t                     °>150                                                                                                                                                                                                               Назвать Х4.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

2  фотосинтез   брожение          О2 ферм  +Сl2

СН4 → Х1 →    Х2     →   Х3 →     Х4→  Х5→  Х6

-CO2             Назвать Х6.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

hν           Н2О, Н+      ферм   СН3СООН  NaOH

СО2 + Н2О → Х1 →    Х2     →   Х3  →     Х4  →   Х5

t°                -CO2             H+, t

Назвать Х5.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Н2О       Н2О, Нg2+               Ba(OH)2   t°

СаС2 → Х1 →    Х2 → CH3COOH   →   Х3  →  Х4

Назвать Х4.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Н2        +Na

СН3-СHCl2 → CH3CHO → Х1 → Х2 →  Х3 → бутадиеновый каучук

кат         кат

 

Назвать Х3.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Al2O3       KMnO4       HBr      KOH      Cакт

С3H7ОН →  Х1   →    Х2 → Х3  → Х4 → Х5

400°            Н2О                 спирт

Назвать Х5.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Н2О, KOH                    1200                         изб.Br2

пропилацетат   →   Х1 → СН4 → Х2 → винилацетилен    →  Х3

Назвать Х3.

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

кат,  t°      Br2                                           KOH        KMnO4

С4Н10   → Х1 → Х2 →1,4-дибромбутан → Х3    →   Х4

40°                                                    водн.       H2SO4

Назвать Х4.

Ответы  

 1 — CH3-CH2-CH2-COOCH3.  2 — 8,36% CH2ClCOOH, 3,22% HCl. 3 — тристеарин. 4 — тристеарат. 5 — пропин. 6 — метан. 7 — бензол. 8 — пропанол-2. 9 — бензол. 10 — С6Н5ONa. 11 — CO2. 12 — винилбензол. 13 — уксусная кислота. 14 — пропилформиат. 15 — этанол. 16 — гликолят меди. 17 — 2-метилпропанол-2. 18 — пропандиол-1,2. 19 — хлоруксусная кислота. 20 — ацетат натрия. 21 — ацетон, пропанон-2. 22 — бутадиен-1,3. 23 — 1,3,5-триметилбензол. 24 — 1,1,2,2,3,4-гексабромбутан. 100 — бутандиовая кислота

Это был у нас урок химии 94 — Упражнения и задачи по получению и свойствам органических веществ с примерами решений.

{lang: 'ru'}

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв