Сегодня урок по химии 30 — Алкены. Номенклатура, получение свойства
Непредельными (ненасыщенными) называют соединения, в состав которых входят молекулы с двойными или тройными связями. Первым представителем гомологического ряда алкенов является этен (этилен) – С2Н4. Часто применяется для них название олефины. Гомологический ряд алкенов имеет общую формулу СnН2n, т. е. как у циклоалканов. Таким образом, алкены и циклоалканы – изомеры, относящиеся к разным классам. Характерной особенностью строения алкенов является наличие в молекуле двойной связи >C=C<. Двойная связь образуется при помощи двух пар обобщенных электронов. Углеродные атомы, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации, каждый из них образует три σ-связи, лежащие в одной плоскости под углом 120º. Негибридизованные р-орбитали расположены перпендикулярно к плоскости σ-связей и параллельно друг другу и вследствие «бокового» перекрывания образуют вторую связь, называемую π-связью. Электронное облако π-связи лежит частично над плоскостью и частично под плоскостью, в которой лежат атомы. Для алкенов характерна структурная изомерия: различия в разветвлении цепи и в положении двойной связи, а также пространственная изомерия (цис- и трансизомеры). Тривиальные названия олефинов характеризуются добавлением окончания илен: этилен, пропилен и т.д. По международной номенклатуре алкены называют путем нумерации наиболее длинной цепи начиная с конца, к которому ближе двойная связь. По рациональной номенклатуре они считаются производными этилена, где один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Например назовем вещество по исторической (тривиальной) рациональной и международной (ИЮПАК) номенклатурам:
Способы получения алкенов.
1. Дегидратацией одноатомных спиртов:
Н2SO4
СН3 – СН2 – СН2 – ОН → СН2 = СН – СН3 + Н2О
2. Дегидрогалогенирование галоидсодержащих углеводородов спиртовыми растворами щелочей:
СН3 – СН2Вr + КОН → СН2 = СН2 + КВr + Н2О
3. Дегалогенирование дигалоидных углеводородов по Густавсону:
СН3 – СН2 — СН(СI) — СН2СI + Zn → СН3 — СН2 — СН = СН2 + ZnСI2
4. Селективное (избирательное) гидрирование ацетиленовых углеводородов:
СН 3 — С ≡ СН + Н2 → СН3 — СН = СН2
5. Дегидрирование предельных углеводородов:
СН3 – (СН2)2 – СН3 → СН2 = СН – СН2 – СН3 + СН3 – СН = СН – СН3 + Н2
Химические свойства алкенов.
Для алкенов характерны реакции присоединения. Здесь необходимо вспомнить правило Марковникова В.В.: При присоединении веществ типа НХ (Х – галоген, ОН и т. д.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а Х к менее гидрогенизированному атому углерода.
1. Гидрирование :
СН2 = СН2 + Н2 → СН3 — СН3
2. Присоединение воды:
СН3 — СН = СН2 + НОН → СН3 — СН(ОН) — СН3
3. Присоединение серной кислоты:
СН3 — СН = СН2 + Н2SО4 → СН3 — СН(ОSO3H) – СН3
4. Присоединение галогеноводородов
СН2 = СН – СН3 + НСI → СН3 – СН(СI) – СН3
5. Присоединение галогенов
СН3 – СН = СН2 + Вr2 → CH3 – СН(Вr) – СН2Вr
6. Окисление (реакция Вагнера, на холоду, КMnО4 в щелочном растворе)
3СН3 — СН= СН2 + 2КMnО4 + 4Н2О → 3СН3 — СН(ОН) – СН2 ОН +2МnО2 + 2КОН
7. Окисление в жестких условиях:
СН3 – СН2 – СН = СН2 + [O] → СН3 – СН2 – СООН + НСООН
8. Полимеризация:
nСН2 = СН2 → (- СН2 — СН2— ) n
Этилен является одним из важнейших полупродуктов для промышленности органического синтеза. Многие вещества, получаемые непосредственно из этилена, имеют практическое применение или используются для дальнейших синтезов. Пропилен используется для производства изопропилового спирта, ацетона, глицерина, полипропилена. Изобутилен используется для синтеза изооктана, полиизобутилена. Бутилены применяются для получения бутадиена – продукта для получения синтетического каучука.
Это был урок по химии 30 — Алкены. Номенклатура, получение свойства