Сегодня урок по химии 32 — Алкины. Номенклатура, получение, свойства

Алкины — это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: — С ≡ С — . Общая формула С_пН_2п-2.

Простейший представитель – ацетилен (этин) С₂Н₂. Тройная связь состоит из одной  σ- и двух  π- связей. По рациональной номенклатуре их считают производными ацетилена. По международной номенклатуре ( ИЮПАК ) названия их образуются заменой суффикса «-ан» в названии соответствующего  предельного углеводорода на «-ин». Нумерацию цепи проводят начиная с конца, к которому ближе тройная связь. Назовем УВ соответственно по рациональной и международной номенклатурам:

СН₃ – С ≡ С – СН₃  — диметилацетилен,  бутин-2

  Способы получения алкинов.

1. Пиролиз метана.

     2СН₄  →  С₂Н₂ + 3Н₂↑

2. Карбидный способ.

     а) СаО + 3С  →  СаС₂  + СО

     б) СаС₂ + 2Н₂О  →   С₂Н₂ + Са(ОН)₂

 3. Дегидрогалогенирование дигалойдных углеводородов спиртовыми            растворами щелочей.

    СН₃ – СН(Вr) – СН₂Br   +  2КОН  →  СН₃ – С ≡ СН  + 2КВr   + 2Н₂О

 4. Каталитическое дегидрирование этиленовых углеводородов.

СН₃ – СН = СН₂  →   СН₃ – С ≡ СН  + Н₂↑

 5. Реакцией ацетиленидов с галойдными алкилами.

      НС ≡ СNa  + С₂Н₅СI  →   НС ≡ С – СН₂ – СН₃  +   NаСI

 Химические свойства алкинов.

1. Присоединение водорода

НС ≡ СН  + Н₂  →   Н₂С = СН₂;   Н₂С = СН₂  +  Н₂  →  Н₃С – СН₃

2. Присоединение галогенов

НС ≡ СН  +  Вr₂  →  ВrНС = СНВr ;  ВrНС = СНВr + Вr₂  →   Вr₂НС — СНВr₂

 3. Присоединение галогеноводородов

      СН₃ – С ≡ СН   +   НСI   →     СН₃ – С(Cl) = СН₂;

       СН₃ – С(СI) = СН₂  + НСI   →  СН₃ – С(СI)₂ – СН₃

4. Присоединение воды. Из ацетилена получается уксусный альдегид ( реакция Кучерова М.Г), из других алкинов – кетоны, например:

                               Hg²⁺

НС ≡ СН + Н₂О     →  СН₃ – С(O)Н

                             Hg²⁺

Н₃С – С ≡ СН      →  СН₃ – С(O) – СН₃

5. Присоединение спиртов.

НС ≡ СН + НОС₂Н₅  →   Н₂С = СН – ОС₂Н₅

 6. Присоединение карбоновых кислот.

HС ≡ СН + СН₃СООН  →  Н₂С = СН – ОО С – СН₃

7. Образование винилацетилена.

НС ≡ СН + НС ≡ СН  →  Н₂С = СН – С ≡ СН

8. Образование ацетиленидов, например ацетиленида меди:

      НС ≡ СН + 2СиС1 + 2NН₃  →  Сu – С ≡ С – Сu  + 2NН₄СI

 9. Тримеризация ацетилена.

      3С₂Н₂  →  С₆Н₆

• 10. Горение.

   2С₂Н₂ + 5О₂  →   4СО₂↑ + 2Н₂О

 Это был урок по химии 32 — Алкины. Номенклатура, получение, свойства