Сегодня урок по химии 48 —  Аминокислоты. Строение, получение, химические свойства. Как изучить? Полезные советы и рекомендации — повторить уроки по химии 40 — карбоновые кислоты и 47 амины.

Аминокислоты – это производные углеводородов, содержащие аминогруппы (- NH₂) и карбоксильные группы (-СООН ). Общая формула:

( NH₂ )_mR ( COOH )_n, где m и n чаще всего равны 1 и 2.

В зависимости от взаимного положения групп различают  α-, β- и γ-аминокислоты. Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты кислотной и основной групп приводит к внутримолекулярной нейтрализации. Учитывая это, свободные аминокислоты правильнее представлять в виде внутренних солей типа:

H₃N⁺ — CH₂ – СОО^—

Это сказывается и на физических свойствах аминокислот: подобно обычным неорганическим солям, аминокислоты представляют собой кристаллические вещества, растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. Переходить в парообразное состояние они не способны.

Значение α-аминокислот велико, так как они входят в состав белков, которые являются основой всех живых организмов.

Приведем формулы  и названия некоторых аминокислот, входящих в состав белков.

H₂N – CH₂ – COOH – аминоэтановая кислота, аминоуксусная кислота, глицин.

CH₃ – CH(NH₂) – COOH – 2-аминопропановая кислота, α-аминопропионовая кислота, аланин

СН₂(OH) – СН(NH₂) – СООН – 2-амино-3-гидроксипропановая кислота, α-амино-

                                                               β-гидроксипропионовая кислота, серин

СН₂(SH) – СН(NH₂) – СООН – 2-амино-3-меркаптопропановая, α –амино-β-

                                                               меркаптопропионовая кислота, цистеин

 СН₃ – СН(CH₃) – СН(NH₂) – СООН – 2-амино-3-метилбутановая, α-амино-

                                                           β-изовалериановая кислота, валин

C₆H₅ – CH₂— CH(NH₂) – COOH – 2-аминo-3-фенилпропановая, α-амино-β-

                                                        фенилпропионовая кислота, фенилаланин

НО – С₆Н₄ – СН₂ – СН(NH₂) – СООН – 2-амино-3-(п-гидроксифенил)-пропановая  кислота, тирозин                                   НООС – СН₂ – СН(NH₂) – СООН – 2-аминобутандиовая , α-аминоянтарная,  аспарагиновая кислота

HOOC – (CH₂)₂ – CH(NH₂) – COOH – 2-аминопентандиовая, α-минопентандиовая,

СН₂(NH₂) – (СН₂)₃ – СН(NH₂) –СООН – 2,6-диаминогексановая , α,ε – диамино-капроновая кислота, лизин

                                                                    Способы получения аминокислот.

 Гидролиз белковых веществ.

1. Действием на галогенокислоты аммиака.

R–CH(Br)–COOH + 2NH₃→ R – CH(NH₃⁺Br^—)–COONH₄  → R–CH(NH₂ – COONH₄

                                                                                                        -HBr

  Химические свойства аминокислот

Химические свойства аминокислот определяются содержащимися в них функциональными группами различной природы. Своеобразие аминокислот определяется, прежде всего, тем, что в них имеются две функции противоположного химического характера – аминогруппа со свойствами основания и карбоксильная группа со свойствами кислоты. Вследствие этого, аминокислоты являются амфотерными веществами.

1. Взаимодействие с основаниями:

H₂N – CH₂ – COOH  +  NaOH → H₂N – CH₂  — COONa  + H₂O

1. Взаимодействие с кислотами:

H₂N – CH₂ – COOH  + HCI →  [H₃N⁺ — CH₂ – COOH]CI^—

1. Образование внутренних солей – биполярных ионов:

H₂N – CH₂ – COOH  ⇄   H₃N⁺ — CH₂ – COO^—

1. Взаимодействие с формальдегидом с образованием метиленаминокислот:

CH₃ – CH(NH₂) – COOH  +  CН₂О → CH₃ – CH(N=CH₂) – COOH  +  H₂O

 5. Реакция со спиртами:

СН₃ – СН(NH₂) – СООН + С₂Н₅ОН   ↔  СН₃ – СН(NH₂) – СООС₂Н₅  +  Н₂O

       6. Взаимодействие с азотистой кислотой:

          СН₃ – СН(NH₂) – СООН + HONO → CH₃ – CH₂OH + N₂↑ + H₂O +  CO₂↑

7.   Гомополиконденсация. Так из ε-аминокапроновой кислоты получают полимер – капрон:

nH₂N – (CH₂)₅ – COOH →  [-HN – (CH₂)₅ – CO- ]_n  +  (n – 1)Н₂О

 8. Сополиконденсация различных аминокислот с образованием полипептидов:

R – CH(NH₂) – COOH + H₂N – CH(R₁) – COOH → R – CH (NH₂) – C(O) – N(H) –CH(R₁) –COOH

                                                                                   -H₂O

  Образующееся вещество содержит пептидные (амидные) связи: — N(Н) – C(О) —

 Это был урок по химии 48 —  Аминокислоты. Строение, получение, химические свойства.