Сегодня урок по химии 47 —  Амины. Методы получения и химические свойства. Как выучить? Прежде, чем приступить к изучению урока, полезные советы и рекомендации: повторите предыдущие уроки по химии 18-19.

Аминами называются производные аммиака (NH₃) и гидроксида аммония (NH₄OН), у которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы углеводородного радикала амины могут быть алифатические (например С₂Н₅NН₂) или ароматические (С₆Н₅NН₂). По числу замещенных в аммиаке атомов водорода на радикалы их делят на первичные, вторичные и третичные. По количеству аминогрупп, входящих в молекулу различают моно-, ди-, три- и полиамины. Называют амины по радикалам, входящим в их состав, прибавляя суффикс «амин». По номенклатуре ИЮПАК проводят нумерацию цепи:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – NН₂ – пропиламин, пропанамин – 1 (первичный амин)

Н₂N – (CH₂)₄ – NН₂ – бутилендиамин, 1,4-диаминобутан (первичный амин)

(С₂Н₅)₃N – N,N,N – триэтиламин (третичный амин)

Способы получения аминов

1. В природных условиях амины образуются в результате разложения белков.

2. Из алкилгалогенидов и аммиака:

а) СН₃I  +  NH₃ → [NН₃СН₃]⁺I^—

б) [NН₃СН₃] ⁺I^—   →  СН₃NН₂  +  НI

3. Расщеплением амидов кислот гипохлоридами и гипобромидами (Гофмановское расщепление):

R – С(О) – NH₂  +  NаОВr → R – NH₂  +  NaBr  +  CO₂↑

4. Восстановлением нитросоединений:

С₆Н₅NO₂  +  3H₂ →  C₆H₅NH₂  +  2H₂O

Химические свойства аминов

1. Будучи, производными аммиака, амины обладают основными свойствами.

Реакция с водой:

СН₃NH₂  +  H⁺OH^— → [CH₃NH₃] ⁺OH^—

2. Образование солей с кислотами:

С₂Н₅NH₂  +  НСI → [С₂Н₅NH₃] ⁺СI^—

3. Образование изонитрилов, характерно только для первичных аминов:

СН₃ –NH₂  +  CHCI₃  +  3КOH →  CH₃ – N  ⁺≡ C^—  +  3H₂O  + 3KCI

 4. Реакция с азотистой кислотой.

а) первичные амины:

СН₃NH₂  +  HONO →  CH₃OH  +  N₂↑  + H₂O

б)  вторичные амины:

(СН₃)₂NH  +  HONO →  (CH₃)₂N –N =O  +  H₂O

N – нитрозодиметиламин

в)  третичные амины:

(CH₃)₃N  +  HONO →  (CH₃)₃N • HNO₂

соль азотистой кислоты

5. Реакция ароматического амина (анилина) с бромом:

С₆Н₅NH₂  +  3Br₂ →  C₆H₂Br₃NH₂  +  3HBr

6. Реакция анилина с уксусным ангидридом:

С₆Н₅NH₂  +  (CH₃ – CО)₂О   →    C₆H₅NHCOCH₃  +  CH₃COOH

анилин       уксусный ангидрид       ацетанилид          уксусная кислота

Простейшие алифатические амины – метиламин, диметиламин — используются при синтезе лекарственных веществ, в качестве ускорителей вулканизации и в других органических синтезах. Гексаметилендиамин NH₂–(CH₂)₆–NH₂ является исходным веществом для синтеза важного полимерного материала – найлона. Анилин применяется для получения красителей, лекарственных препаратов, вулканизаторов и стабилизаторов для резины, пластмасс, фотографических проявителей.

Это был урок по химии 47 —  Амины. Методы получения и химические свойства.