Сегодня урок по химии 33 — Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Общая формула ароматических УВ — С_пН_2п-6.

Простейшим представителем ароматических УВ является бензол – С₆Н₆ 

 По современным представлениям атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp² -гибридизации. Установлено, что все электроны принимающие участие в образовании связей между атомами углерода в бензоле распределены равномерно. Каждый атом углерода связан с двумя соседними при помощи sp²-электронов, а также p-электронов. Облака p-электронов, имеющих форму объемных восьмерок расположены перпендикулярно плоскости молекулы и равномерно перекрываются друг с другом и образуют единую π-электронную систему. Такое особое сочетание шести  σ- связей с единой   π- системой называют ароматической связью.

Названия ароматических УВ производят от слов «бензол» или «фенил», например:  метилбензол, фенилметан, толуол.

Если  в молекуле бензола имеются 2 заместителя,  то их обозначают «орто-»  (о-,1,2-), «мета-» (м-,1,3-), «пара-» (п-,1,4-)

 Способы получения аренов.

Главным образом ароматические УВ получаются из продуктов перегонки каменного угля и нефти. Синтетически их получают:

1. Из ацетилена

3С₂Н₂  →   С₆Н₆

2. Из солей ароматических кислот:

С₆Н₅СООNа  +  NаОН  →  С₆Н₆   +  Nа₂СО₃

 3. По реакции Фриделя-Крафтса получают гомологи бензола:

С₆Н₆  +  СIС₂Н₅      →   С₆Н₅ – С₂Н₅  +  НСI

4. По реакции Вюрца- Фиттига:

С₆Н₅СI  +  2Nа  +  СIСН₃   →  С₆Н₅ – СН₃  +  2NаСI

 Химические свойства ароматических углеводородов

1. Присоединение водорода:

С₆Н₆  +  3Н₂  →  С₆Н₁₂

2. Присоединение галогенов:

С₆Н₆  +  3СI₂   →   С₆Н₆СI₆

 3. Замещение атома (или атомов) водорода галогеном (галогенами):

С₆Н₆  +  6Вr₂  →  С₆Вr₆  +  6НВr

4. Нитрование:

С₆Н₆  +  НОNО₂   →   C₆H₅NO₂  +  Н₂О

5. Сульфирование:

С₆Н₆  +  НОSО₃Н  →   С₆Н₅SО₃Н  +  Н₂О

 6. Алкилирование( реакция Фриделя-Крафтса):

С₆Н₆  + СIС₂Н₅   →   С₆Н₅ – С₂Н₅   +  НСI

 7. Окисление. Бензол стоек к окислению, гомологи бензола, например толуол сильными окислителями (К₂Сr₂О₇, КМnО₄) окисляется до бензойной кислоты:

С₆Н₅ – СН₃  +  3[О]  →  С₆Н₅ – СООН  +  Н₂О

 Правила ориентации при реакциях электрофильного замещения в производных бензола.

Равномерная электронная плотность в молекуле бензола обычно бывает нарушена при наличии определенных заместителей. В реакциях электрофильного замещения (S_E) второй заместитель направляется в определенное положение относительно первого.

Заместители (ориентанты) первого рода являются электронодонорными и направляют вновь вступающие заместители в орто- и пара- положения относительно себя. К ним относятся: -N(СН₃)_2, -NН_2, -ОН, -СН₃, СI, Вr , и другие.

Заместители (ориентанты) второго рода являются электроноакцепторными и направляют вновь вступающие заместители в мета- положение относительно себя. Такими ориентантами являются: — NО₂, -С ≡ N, — СОН, -СООН, — SO₃H.

Это был урок по химии 33 — Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства