Сегодня урок по химии 31 — Диеновые углеводороды. Каучуки

Диеновые углеводороды (УВ) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула: С_пН_2п-2. По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:

1. Соединения, у которых две двойные связи находятся у одного атома углерода называются диенами с кумулированными связями. Например: СН₂ = С = СН₂  — пропадиен (аллен).

2. Диены, у которых две двойные связи разделены более, чем  одной простой, называются диенами с изолированными связями:

СН₂ = СН – СН₂ — СН₂ – СН = СН₂ – гексадиен-1,5

3. Большой практический интерес представляют диеновые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены простой (одинарной) связью. Диены с таким расположением двойных связей называются сопряженными.

                 СН₂ = СН – СН = СН₂   — бутадиен-1,3

Названия алкадиенов происходят от соответствующих предельных углеводородов с изменением суффикса «-ан» на «-диен». Двойные связи должны входить в главную цепь. Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наименьшими номерами. Изомерия алкадиенов зависит от строения углеводородной цепи и от расположения двойных связей.

Методы получения диеновых углеводородов. Бутадиен-1,3

1 .Постадийным дегидрированием бутана над медно-хромовыми катализаторами:

       СН₃ – СН₂  — СН₂ – СН₃  →  СН₃ – СН₂ -СН = СН₂ + Н₂

СН₃ – СН₂  – СН = СН₂ → СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂

1. Одновременной дегидратацией и дегидрированием этанола (по Лебедедеву С.В.)

      2СН₃СН₂ОН  →  СН₂ = СН – СН = СН₂ + 2Н₂О + Н₂

Из различных представителей диеновых углеводородов наибольшее значение имеют:

      СН₂ = СН – СН = СН₂  — бутадиен – 1,3

      СН₂ = С(СН₃) – СН = СН₂     – 2-метилбутадиен –1,3 (изопрен)

       СН₂ = С(CI) — СН = СН₂      – 2-хлорбутадиен –1,3   (хлоропрен)

Указанные диены являются основой соответственно синтетического, натурального и хлоропренового каучуков. Каучуки представляют собой высокомолекулярные соединения, получающиеся при полимеризации диенов.

Например, при полимеризации хлоропрена получают хлоропреновый (найритовый) каучук:

 nСН₂ = С(CI) – СН = СН₂ →   (– СН₂ – С(CI) = СН – СН₂–)_n

Для практического использования каучуки превращают в резину.

Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа). Суть процесса вулканизации заключается в том, что нагревание смеси каучука и серы приводит к образованию трехмерной сетчатой структуры из линейных макромолекул каучука, придавая ему повышенную прочность. Атомы серы присоединяются по двойным связям макромолекул и образуют между ними сшивающие дисульфидные мостики

Это был урок по химии 31 — Диеновые углеводороды. Каучуки