Сегодня урок по химии 44 — Дисахариды. Сахароза, лактоза, целлобиоза,  мальтоза. Как изучить тему дисахариды? Прежде всего, надо повторить предыдущие уроки, особое внимание следует уделить уроку 43.

Дисахариды – это углеводы, при гидролизе которых получаются две молекулы моносахаридов.

Наиболее важными природными представителями дисахаридов являются: сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) и целлобиоза. Они все являются изомерами и имеют одну и ту же молекулярную формулу – С₁₂Н₂₂О₁₁.

Приведем структурные формулы Хеуорзса этих дисахаридов.

сахароза, 2- [α -Д-глюкопиранозидо] — β -Д-фруктофуранозид

лактоза, 4 -[β  -Д-галактопиранозидо]-глюкоза

целлобиоза, 4-[β  -Д-глюкопиранозидо]-глюкоза

мальтоза, 4-[ α-Д-глюкопиранозидо]-глюкоза

Необходимо четко представить строение дисахаридов, чтобы впоследствии уяснить их химические свойства. Приведем реакции образования молекул сахарозы и мальтозы:

Можно заметить, что в образовании молекулы сахарозы принимают участие полуацетальные гидроксилы обоих моносахаридов, в то время, как в  образовании молекулы мальтозы участвует один гликозидный гидроксил. Такое различие в строении находит отражение на их свойствах

Химические свойства дисахаридов.

1. Если в молекуле дисахарида сохранился гликозидный гидроксил (целлобиоза, мальтоза, лактоза), то в растворах они частично превращаются в открытые альдегидные формы, и вступают в реакции альдегидов. Такие дисахариды называют восстанавливающими, и могут восстанавливать растворы гидроксида меди (II) и аммиачного раствора оксида серебра. Дисахариды, где отсутствуют свободные полуацетальные гидроксилы (как в молекуле сахарозы) не могут переходить в открытые карбонильные формы, и называются невосстанавливающимися (не могут восстанавливать Сu(ОН)₂ и Аg₂О.

2. Так как дисахариды являются многоатомными спиртами, то они проявляют свойства многоатомных спиртов (образование простых и сложных эфиров, качественная реакция с гидроксидом меди с образованием ярко-синего раствора сахарата меди).

3. Все дисахариды подвергаются гидролизу с образованием моносахаридов.

С₁₂Н₂₂О₁₁  +  Н₂O  →  С₆Н₁₂О₆     +     С₆Н₁₂О₆

лактоза                        галактоза            глюкоза

Важнейший из дисахаридов – сахароза – состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. Сахароза очень распространена в природе. Это химическое название обычного сахара, называемого также тростниковым или свекловичным. Получают сахарозу из сахарного тростника, произрастающего в тропиках, или из сахарной свеклы (содержит 12-15% сахарозы).

Сахарную свеклу измельчают в стружку и извлекают из нее сахарозу горячей водой в специальных аппаратах, называемых диффузорами. Полученный раствор обрабатывают известью для осаждения примесей, а перешедшую частично в раствор гидроокись кальция осаждают пропусканием углекислого газа. Далее после отделения осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах. Так получается мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется либо в виде мелких кристаллов, либо в виде компактных «сахарных голов», которые распиливают или раскалывают на куски. Быстрорастворимый кусковой сахар получают прессованием мелко измельченного сахарного песка.

Это был урок по химии 44 — Дисахариды. Сахароза, лактоза, целлобиоза,  мальтоза