Сегодня урок по химии 38 – Фенолы. Получение и свойства

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом. По числу гидроксильных групп фенолы делятся на одно-, двух-, трехатомные.

Гидроксогруппа и бензольное ядро оказывают большое влияние друг на друга: неподеленная пара кислорода вступает в сопряжение с π—электронами ядра. В результате электронная плотность переходит частично на связь С–О, увеличивая при этом электронную плотность в о— и п-положениях в ядре. Электронная пара связи  О–Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию положительного заряда на атоме Н гидроксогруппы и отщеплению его в виде протона. В результате этого фенолы проявляет более сильный кислотный характер по сравнению со спиртами:

Фенолы – высококипящие жидкости или кристаллические вещества, обладающие сильным характерным запахом. Плотность около 1 г/см³.

Способы получения фенолов.

1. Из каменноугольной смолы.

С₆Н₅ОН  +  NaОН  →  С₆Н₅ОNа  +  Н₂О

С₆Н₅ОNа  +  Н₂SО₄  →  С₆Н₅ОН  +  NаНSО₄

2. Сплавлением солей сульфокислот с щелочами.

 С₆Н₅SО₃Nа  +  NaОН  →  С₆Н₅ОН  +  Nа₂SО₃

3. Реакцией галогенпроизводных аренов с щелочами

C₆H₅CI    +    NaOH  →  C₆H₅OH   +   NaCI

4. Из бензола и пропилена (кумольный способ)

С₆Н₆  +  СН₂ = СН – СН₃   →   С₆Н₅ – СН(СН₃)₂

С₆Н₅ – СН(СН₃)₂  +  2[О]  →   С₆Н₅ – С(СН₃)₂— О – О – Н

С₆Н₅ – С(СН₃)₂— О – О – Н  →  С₆Н₅ – ОН  + СН₃ – С(О) – СН₃

5. Из солей диазония.

[С₆Н₅ – N₂]⁺СI^—  +  Н₂О  →   С₆Н₅ – ОН  +  НСI  + N₂ ↑

 Химические свойства фенолов.

 1. Фенолы проявляют слабокислые свойства.

С₆Н₅ОН  +  КОН  →  С₆Н₅ОК  +  Н₂О

2С₆Н₅ОН  +  К₂О  →   2С₆Н₅ОК  +  Н₂О

2С₆Н₅ОН  +  2К   →   2С₆Н₅ОК  + Н₂↑

2. Образование простых эфиров.

С₆Н₅ОNа  +  С₂Н₅СI  →   С₆Н₅ – О – С₂Н₅  + NаСI

3. Образование сложных эфиров.

С₆Н₅ОNа  +  СI – С(О) – СН₃  →  С₆Н₅О – С(О) – СН₃  +  NаСI

4. Замещение атомов водорода в ядре на галогены (в положения 2,4,6)

С₆Н₅ОН  +  3Вr₂  →   С₆Н₂Вr₃ОН  +  3НВr

 5. Нитрование (в положения 2,4,6)

 С₆Н₅ОН  +  3НNO₃  →  С₆Н₅ (NО₂)₃OH  +  3Н₂О

6. Сульфирование фенола дает смесь изомерных о- и п-фенолсульфокислот:

 С₆Н₅ОН  +  Н₂SО₄ →  С₆Н₄(SO₃H)OH  +  3Н₂О

7. При полном гидрировании фенола получается циклогексанол.

С₆Н₅ОН  +  3H₂  →   С₆Н₁₁ОН

 8. Двухатомные фенолы легко окисляются в хиноны:

HOС₆Н₄ОН  +  [O]  →   (O)С₆Н₄(О) +  Н₂О

 гидрохинон                    п-бензохинон

Фенол применяется для производства красителей пикриновой кислоты, лекарственных препаратов и особенно, для получения пластмасс – фенолоформальдегидных смол. Растворы фенола используются для дезинфекции.

Это был урок по химии 38 – Фенолы. Получение и свойства