Сегодня у нас урок по химии 51 —  «Гетероциклические соединения».

Как выучить? Полезные советы и рекомендации — прежде, чем приступить к изучению темы, повторите предыдущие, например,  уроки по химии 33.

Гетероциклическими (от греч. heteros – разный) называют органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов (N, O, S и др.), которые в этом случае носят название гетероатомов.

В цикле могут быть один, два  и более гетероатомов. Соединения этого класса делят на группы по числу атомов в цикле и по числу гетероатомов. Приведем формулы наиболее часто встречающихся гетероциклических соединений.

1.     Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом, например пиррол:

2.     Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами, например имидазол:

3.     Конденсированные системы из пятичленного гетероцикла и бензольного кольца, например индол:

4.     Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом, например, пиридин:

5.     Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами, например:         

пиримидин (1,3-диазин)

6.     Конденсированные системы из шестичленного гетероцикла и бензольного кольца.

  хинолин (α,β-бензопиридин)

7.     Бициклические гетероциклические соединения.

пурин

Названия большинства гетероциклов довольно сложны, и часто не соблюдаются единые номенклатурные требования. Допускается  использование рациональной, международной и тривиальной номенклатур. Нумерацию начинают с гетероатома, например:

2-метилфуран             

Согласно номенклатуре ИЮПАК названия гетероциклов производят, связывая названия приставок, обозначающих природу гетероатома  -окса- (О),  тиа- (S), -аза- (N)  с корнем, обозначающим размер цикла  -ир (3), -ет (4), -он (5), -ин (6) и суффиксами, различающими предельные и непредельные гетероциклы (для предельных неазотистых  -ан, предельные азотистых  -идин, а для непредельных 3-членных циклов – суффикс  -ин (с азотом) или  -ен (без азота).

Получение гетероциклических соединений.

 Получают их множеством разных способов. Некоторые из них содержатся в каменноугольной смоле и могут быть выделены из нее.

   Пиррол может быть получен из ацетилена и формальдегида через ряд стадий:

                                                                                                   NH₃

Н – С ≡ С – Н  + 2СН₂О → НОСН₂ – С ≡ С – СН₂ОН  →  С₄Н₅N

          Химические свойства гетероциклических соединений

 Из-за наличия в пятичленных гетероциклах сопряженной системы двойных  связей, по химическим свойствам  они схожи с ароматическими углеводородами и вступают в реакции электрофильного замещения (S_E) На примере пиррола эти реакции можно привести следующим образом:

Важными производными пиримидина являются цитозин, урацил, тимин, а также соединения с конденсированными ядрами – аденин и гуанин, входящие в состав нуклеиновых кислот.  

      урацил

     тимин

      цитозин

      аденин (6-аминопурин)                   

  гуанин (6-окси-2-аминопурин)

Это был урок по химии 51 —  «Гетероциклические соединения».