Урок химии 25 — Номенклатура и изомерия органических соединений
В органической химии вещества могут быть названы по тривиальной, рациональной, систематической (международной, ИЮПАК) номенклатурам. Тривиальная номенклатура не отражает строения веществ, а является исторически сложившейся, чаще всего показывающей источник данного соединения. Примерами могут быть: молочная кислота, древесный или винный спирт и т. д.
Рациональная номенклатура возникла позже тривиальной и учитывает структуру данного соединения. Здесь все изомеры и гомологи рассматривают как производные первого члена какого-то класса углеводородов. Например, если это предельные углеводороды, то считаются производными метана, ацетиленовые считаются производными ацетилена, этиленовые производными этилена и т.д.
Современная международная (систематическая, ИЮПАК) принята в 1957 г. в Париже. ИЮПАК означает: Всемирный союз чистой и прикладной химии (по первым буквам английского названия союза IUPAK – International Union of Pure and Applied Chemistry). Согласно этой номенклатуре, для названия вещества берется самая длинная углеродная цепь, в состав которой входит одна или несколько функциональных групп. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе находится радикал, или наиболее «старшая» функциональная группа. По принципу «старшинства» наиболее часто встречающиеся группы можно расположить в ряд: — СООН > — CN > -COH > — C ═ O > -OH > — C ═ C — > — C ≡ C — > — Hal > — NH2 > — NO2 > радикалы.
Изомерами называются вещества, имеющие одинаковый состав но разное строение и поэтому обладающие разными свойствами.
Все изомеры делят на два больших класса – структурные и пространственные.
Структурными называются изомеры, отличающиеся порядком соединения атомов. Пространственными изомерами называются такие, которые отличаются расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке их соединения.
Среди структурных изомеров выделяют три группы:
1) изомеры, отличающиеся строением углеродного скелета, например:
СН3 – СН = СН – СН3 СН2 = С(CH3) – СН3
бутен-2 2-метилпропен
2) изомеры, отличающиеся положением функциональной группы или кратной связи в молекуле:
СН3 – СНСI2 , CH2CI – CH2CI, CH2 = CH – CH – CH3
1,1-дихлорэтан 1,2-дихлорэтан бутен-1
СН2 – СН = СН – СН2
бутен — 2
3) изомеры, относящиеся к различным классам органических соединений, например:
С2Н5 – ОН СН3 — О – СН3
этиловый спирт диметиловый эфир.
Пространственные изомеры (стереоизомеры) можно разделить на два класса: цис-транс изомеры и оптические изомеры.
Цис-транс-изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис) или по разные стороны (транс) от некоторой выбранной плоскости. Цис-транс-изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.
Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не совпадают со своим зеркальным отображением. Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический (хиральный центр) – атом углерода, связанный с четыремя различными заместителями.. Например, оптические изомеры имеет молекула молочной кислоты СН3СН(ОН)СООН, в которой хиральным центром является центральный атом углерода.
Это был урок химии 25 — Номенклатура и изомерия органических соединений