Сегодня урок по химии 29 — Углеводороды. Алканы. Строение, получение и  свойства.

Углеводороды — органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород.

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями,  состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2, где n – число атомов углерода.

Алканы являются углеводородами, наиболее богатыми водородом, они насыщены им до предела. Отсюда название – насыщенные или предельные углеводороды. Их также называют парафинами. Общая черта в  строении алканов и циклоалканов – простая или одинарная связь между атомами углерода. На образование этой связи затрачивается одна пара электронов, причем максимальное перекрывание орбиталей находится на линии, соединяющей центры атомов. Такую связь называют σ-связью, а электроны, образующие её – σ-электронами. Распределение электронной плотности σ‑ связи симметрично относительно оси, проходящей через центры связанных атомов

Все атомы углерода находятся в состоянии  sp³— гибридизации, валентный угол равен 109^о28^’,  длина связи С – С  составляет  1,54 А^о. Ниже приводятся формулы и названия первых десяти членов гомологического ряда предельных углеводородов и соответсвующих им алкильных радикалов.

 Гомологический ряд алканов

1. Для простейших алканов (С₁-С₄) приняты тpивиальные названия:  метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.
2. Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д.
3. В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pасcматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.

Напишем формулы изомеров гексана:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃    — н-гексан

СН₃-СН(СН₃) -СН₂-СН₂-СН₃                          СН₃-СН₂-СН(СН₃)-СН₂-СН₃

2-метилпентан                                                           3-метилпентан

СН₃ –С( СН₃)₂– СН₂— СН₃                        СН₃-СН(CH₃)-СН(CH₃)- СН₃

        2,2-диметилбутан                                          2,3 –диметилбутан

Спосoбы получения алканов.

 1. По реакции Вюрца – действием металлического натрия на галоидные алкилы:

СН₃ – СI  +  2Nа  + СI – СН₃  →  СН₃ – СН₃  + 2NаСI

2.  Сплавлением натриевых солей карбоновых кислот с едкими щелочами:

СН₃ –СН₂ – СООNа  + NаОН  →   СН ₃–СН₃  + Nа₂СО₃.

3.  Гидролиз карбида алюминия, получается метан:

АI₄С₃   + 12Н₂О   →    3СН₄  +  4АI(ОН)₃.

4.  Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализаторов.

С_nН_2n  + Н₂   →   С_nН_2n+2

5.  Синтез из оксида углерода (II) и водорода:

nСО + (2n+1)Н₂   →   CnH_2n+2  + nН₂О

Химические свойства алканов.

 1. Галогенирование (реакция радикального замещения):

СН₄ + СI₂ →  СН₃СI +  HCl

2. Нитрование (реакция М.И.Коновалова) на примере 3-метилпентана:

СН₃ —  СН₂ – СН(СН₃) – СН₂СН₃ + НО — NО₂   →  СН₃–СН₂ -С(СН₃)(NО₂)–СН₂-СН₃ +Н₂О

3-метил-пентан                                                         3-метил-3-нитропентан

3. Сульфирование:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ +НО -SО₃Н  →  СН ₃– СН(SО₃Н) – СН₂ – СН₃ + Н₂ О

Бутан                                                                    2-сульфобутан (бутан-2-сульфокислота).

4. Реакции окисления.

а) неполное окисление       2СН₄  + 3О₂   →  2СО  +  4Н₂О

б) полное окисление            СН₄  + 2О₂   →  СО ₂  +  2Н₂О

5. Крекинг  ( расщепление ) алканов.

С₄Н₁₀   →   С₂Н₆ + СН₂ = СН₂

6. Дегидрирование:

СН₃ – СН₃   →    СН₂ = СН₂ + Н₂↑

Этан                       Этен

Метан используется в основном в качестве дешевого топлива. При горении он дает почти бесцветное пламя. Из метана получают ценные химические продукты: метанол, синтез-газ, формальдегид, ацетилен, различные хлорпроизводные. Этан используется при синтезе этилена. Пропан в смеси с бутаном используется в качестве топлива. Средние члены гомологического ряда используют как горючее для двигателей (бензин, керосин), а также в качестве растворителей. Высшие алканы – топливо для дизельных двигателей, смазочные масла и сырье для производства моющих средств.

Это был урок по химии 29 — Углеводороды. Алканы. Строение, получение и  свойства.