Сегодня урок по химии 43 — Углеводы. Моносахариды. Рибоза, глюкоза, фруктоза. Как изучить? Сначала следует повторить предыдущие уроки: спирты, альдегиды, кетоны.

Углеводы – это природные органические соединения, имеющие общую формулу  С_m(Н₂О)_n   (m, n > 3). Углеводы делятся на три группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахаридами называются такие углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов. По числу атомов углерода моносахариды делятся на тетрозы (С₄Н₈О₄), пентозы (С₅Н₁₀О₅) и гексозы (С₆Н₁₂О₆)

Моносахариды содержат альдегидную (или кетонную) группу и гидроксльные группы, и поэтому являются  альдегидоспиртами (альдозами) или кетоноспиртами (кетозами).

Для изображения строения моносахаридов пользуются формулами Фишера (проекционная линейная форма) или формулами Хеорзса (циклическая форма).  Ниже приведены приведены проекционные формулы рибозы, глюкозы и фруктозы.

Молекулы моносахаридов могут находиться в одной из двух циклических форм (α и β). В α -форме полуацетальный гидроксил и гуппа – СН₂ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца, а в β  -форме – по одну сторону плоскости кольца молекулы. Для глюкозы и фруктозы это можно представить следующим образом:

Группа –ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называется гликозидным или полуацетальным гидроксилом. Этот гидроксил является более реакционноспособным, чем другие.

                              Способы получения моносахаридов.

1. Моносахариды получаются при гидролизе полисахаридов. Например, глюкозу получают из крахмала.

(С₆Н₁₀О₅)_n  +    Н₂О →  nС₆Н₁₂О₆

 _2. Неполным окислением шестиатомного спирта сорбита.

НОСН₂(СНОН)₄СН₂ОН  +  [О] → НОСН₂(СНОН)₄СНО  +  Н₂О

                            Химические свойства моносахаридов.

   Рассмотрим их на примере глюкозы.

1. По полуацетальному гидроксилу глюкоза реагирует со спиртами с образованием простых эфиров.

     2. Глюкоза вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра с образованием аммонийной соли глюконовой кислоты.

НОСН₂(СНОН)₄СНО  +  2 [Аg(NН₃)₂]ОН → НОСН₂(СНОН)₄СООNH₄  +  2Аg↓  +  3NН₃  +  Н₂О

      упрощенно записывают:

     С₆Н₁₂О₆  +  Аg₂О →  С₆Н₁₂О₇  +  2Аg↓

3. При восстановлении глюкоза переходит в шестиатомный спирт сорбит.

НОСН₂(СНОН)₄СНО  +  Н₂ → НОСН₂(СНОН)₄СН₂ОН

4. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание

5. При нагревании с Сu(ОН)₂ глюкоза окисляется в глюконовую кислоту.

НОСН₂(СНОН)₄СНО  +  2Сu(ОН)₂ → НОСН₂(СНОН)₄СООН  +  Сu₂О +2H₂O

6. Под действием микроорганизмов глюкоза подвергается различным видам брожения.

а) спиртовое брожение:

С₆Н₁₂О₆  →  2С₂Н₅ОН  +  2СО₂↑

б) молочнокислое брожение:

С₆Н₁₂О₆  →  2СН₃ – СН(ОН) – СООН

в) маслянокислое брожение :

С₆Н₁₂О₆  → СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН  +  2СО₂↑  +  2Н₂↑

7. Аналогично альдегидам глюкоза реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином. Например, с гидроксиламином дает оксим:

НОСН₂(СНОН)₄ — С(Н) = О + Н₂N — ОН →  НОСН₂(СНОН)₄ – С(Н) =NOH

                                                              -H₂O

Глюкозу называют также виноградным сахаром, поскольку она содержится в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и вообще в разных частях растений. Не менее распространена глюкоза и в животном мире: около 0,1% ее содержится в крови. Глюкоза разносится кровью по всему телу и служит источником энергии для организма.

Это был урок по химии 43 — Углеводы. Моносахариды. Рибоза, глюкоза, фруктоза