Сегодня у нас урок химии 94 — Упражнения и задачи по получению и свойствам органических веществ с примерами решений. Как изучить? Полезные советы и рекомендации повторите предыдущие уроки химии. В качестве примеров, даны решения к первым пяти заданиям, остальные надо сделать самостоятельно. При обнаружении неточностей, или если появятся неясные моменты, просьба написать в комментариях. Отвечу на все вопросы.

1. При взаимодействии предельного карбоновой кислоты с 3,2мл метанола (ρ=0,8г/мл) образовалось 8,16г сложного эфира. Ввести формулу сложного эфира.

Решение. Напишем уравнение реакции взаимодействия предельной карбоновой кислоты с метанолом (реакция этерификации)

C_nH_2n+1COOH + CH₃OH ↔ C_nH_2n+1COOCH₃ + H₂O

Масса спирта равна: m(CH₃OH) = 3,2 ⃰ 0,8 = 2,56 г.

Отсюда разделив массу метанола на его грамм-молекулярную массу (32) найдем количество молей спирта: n(CH₃OH) = 2,56/32 = 0,08 моль. Из уравнения реакции следует, что сложного эфира тоже образовалось 0,08 моль. Разделив массу сложного эфира на 0,08 найдем молекулярную массу сложного эфира: M(C_nH_2n+1COOCH₃) = 8,16/0,08 = 102. Теперь, зная, что атомные массы углерода и водорода равны соответственно 12 и 1, можем составить уравнение, выражающее молекулярную массу сложного эфира: 12n + 2n +60 = 102; 14n = 42; n = 42/14 = 3. Таким образом, формула сложного эфира: CH₃-CH₂-CH₂-COOCH₃, или С₅Н₁₀O₂.

2. Продукты хлорирования уксусной кислоты поглотили водой массой 200г. Для нейтрализации полученного раствора потребовалось 145,5мл 10% раствора NaOH (ρ = 1,1г/мл). При действии на продукт нейтрализации избытка раствора натрата серебра выпадает 28,7г осадка. Определить массовые доли продуктов хлорирования уксусной кислоты в водном растворе.

Решение. Напишем уравнения протекающих реакций:

CH₃COOH + Cl₂ → ClCH₂COOH + HCl

HCl + NaOH  → NaCl + H₂O

ClCH₂COOH + NaOH  → ClCH₂COONa + H₂O

NaCl + AgNO₃ → AgCl↓ +HNO₃

Найдем массы раствора щелочи, чистого гидроксида натрия и его количество в молях: m(р-ра NaOH) = 145,5 ⃰ 1,1 = 160 г; m(NaOH) = 160⃰10/100 = 16 г; ν(NaOH) = 16/40 = 0,4 моль, где 40 – молекулярная масса NaOH. Видно, что 0, 4 моль NaOH вступили в реакции с хлоруксусной и хлороводородной кислотами.

Разделив массу осадка AgCl на его молекулярную массу (143,5), найдем его количество в молях: 28,7/143,5 = 0,2 моль. Из уравнений реакций видно, что  ν(AgCl) = ν(HCl) = ν(ClCH₂COOH) = 0,2 моль. 0,4 моль NaOH прореагировали с 0,2 моль HCl и 0,2 моль ClCH₂COOH.

Массы 0,2 моль HCl и 0,2 моль ClCH₂COOH равны соответсвенно: m(HCl) = 0,2 ⃰36,5 = 7,3 г; m(ClCH₂COOH) = 0,2 ⃰94,5 = 18,9 г, где 36,5 и 94,5 – молекулярные массы HCl и ClCH₂COOH. Масса раствора равна 200 + 7,3 + 18,9 = 226,2.

Оттуда массовые доли веществ хлорирования уксусной кислоты равны: ω(HCl) = 7,3 ⃰100/226,2 = 3,22 % HCl; ω(ClCH₂COOH) = 18,9 ⃰100/226,2 = 8,36 % ClCH₂COOH.

3. При гидролизе 222,5г жира получили предельную карбоновую кислоту массой 213г и глицерин. Определить формулу жира.

Решение. Напишем уравнение протекающей реакции:

C₃H₅(OOC- CnH₂n₊₁)₃  + 3H₂О → C₃H₅(OH)₃ +  3CnH₂n₊₁СООH

Молекулярные массы жира и предельной карбоновой кислоты будут соответственно: CnH₂n₊₁+173 и CnH₂n₊₁+46. Тогда, исходя из условий задачи, можем составить следующее равенство: 222,5/3(12n + 2n + 1) +173 = 213/3(12n + 2n + 46). Решив его, получим 399n = 678, или n = 17. Формула жира будет:

C₃H₅(OOC- C17H₃₅)₃           Это тристеарин.

4. Жир, массой 44,5г, представляющий триглицерид предельной карбоновой кислоты, нагрели с 70мл 20% раствора NaOH (ρ = 1,2г/мл). Для нейтрализации избытка щелочи потребовалось 22,5мл 36,5% раствора соляной кислоты (ρ = 1,2г/мл). Установите структуру жира.

Решение. Напишем уравнения протекающих реакций:

C₃H₅(OOC- CnH₂n₊₁)₃  + 3NaОH → C₃H₅(OH)₃ +  3CnH₂n₊₁СООNa

HCl + NaOH  → NaCl + H₂O

Найдем массы раствора гидроксида натрия, чистого NaOH, и его количество в молях: : m(р-ра NaOH) = 70 ⃰1,2 = 84 г; m(NaOH) = 84 ⃰20/100 = 9,8 г; ν(NaOH) = 16,8/40 = 0,42 моль, где 40 – молекулярная масса NaOH.

Аналогично найдем найдем массы раствора соляной кислоты, чистого хлороводорода, и его количество в молях: : m(р-ра HCl) = 22,5 ⃰1,2 = 27 г; m(HCl) = 27 ⃰36,5/100 = 9,855 г; ν(HCl) = 9,855/36,5 = 0,27 моль, где 436,5 – молекулярная масса HCl. Видно, что в реакцию между HCl и NaOH  вступили по 0,27 моль веществ. Тогда в реакцию с жиром вступил 0,42 – 0,27 = 0,15 моль NaOH. Тогда из стехиометрии реакции, жира было 0,15/3 = 0,05 моль. Оттуда легко найти молекулярную массу жира: 44,5/0,05 = 890 г-моль. Составим уравнение: 3(12n + 2n + 1) = 890; n = 17.

Формула жира будет: C₃H₅(OOC- C17H₃₅)₃  Это тристеарат.

5. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

t°, Ni      KMnO₄     HBr(изб) КОН

С₂Н₅Cl → C₃H_{8  →}   Х_{1   →}    Х_{2   →}     Х_{3  →} Х₄

Н₂О                               спирт

Назвать Х₄.

Решение. Чтобы написать уравнения протекающих реакций, необходимо знать способы получения и химические свойства органических соединений. Они даны в предыдущих уроках химии. И так, эти реакции следующие:

1) С₂Н₅Cl + 2Na + ClСН₃ → C₃H₈ + 2NaCl

t°, Ni

2) C₃H₈ ® H₂ + CH₃–CH=CH₂ (Х₁ — пропен)

3) 3CH₃–CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O ® 2KOH + 2MnO₂ + 3CH₃– CH(OH)CH₂(OH) (Х₂ — пропандиол-1,2)

4) CH₃–CH(OH)CH₂(OH) + 2HBr ® 2H₂O + CH₃–CH(Br)CH₂(Br) (Х₃ — 1,2-дибромпропан)

спирт

5) CH₃–CH(Br)CH₂(Br) + 2КОН ® 2KBr + 2 H₂O + СН₃–С≡СН  (Х₄ — пропин)

6. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1200                                                                                                              NaОН(изб)

метан → Х_{1  →} винилацетилен  → дивинил → бутан → уксусная кислота →  Х₂ 

t°

Назвать Х₂.

7. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

KОН, t°    t°, С_акт

СН₃Сl      KMnO₄                           NaОН(изб)

С₂Н₄ → С₂Н₄Cl₂  →  Х_{1  →}  С₆Н₆  →  Х_{2  →}    C₆H₅COOH →    Х₃ 

спирт р-р                                       H₂SO₄                    t°

Назвать Х₃.

8. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

H₂SO₄ (k)    Br₂                          H₂O         H₂, кат

Пропанол-1   _→     X_{1 →}  X_{2   →}  пропин →   Х_{3  →}    Х₄

t°                                    Hg²⁺

Назвать Х₄.

9. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Na        t°,кат       AlCl₃       KMnO₄        NaOH        NaOH

1-бромпропан  _→  X_{1   →}   X_{2   →}  Х₃ →     С₆Н₅СООН → Х_{4 →}   Х₅

-4H₂           CH₃Cl      H₂SO₄

Назвать Х₅.

10. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+2HCl      изб.NaOH     t°,Сакт     Cl₂        изб NaOH

Этиленгликоль → X_{1     →}   X_{2   →}  С₆Н₆ →Х_{3 →} Х₄

t°            спирт р-р                 AlCl₃

Назвать Х₄.

11. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

H₂        Na           НCl  KMnO₄

СН_{4  →}  HCHO  _→   X_{1   →}     Х₂ → Х_{1 →}    Х₃

кат                              H₂SO₄, t°

Назвать Х₃.

12. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Al₂O₃       KMnO₄      HBr (изб)      С_акт      С₂Н₅Cl      +Сl₂       NaOH

С₂Н₅OH  _→ X_{1   →}   X_{2   →}     Х₃ →  этин → Х_{4 →}    Х_{5 →} Х_{6   →}  Х₇

400 °C       H₂O         t°          AlCl₃                        hn        спирт р-р

Назвать Х₇.

13. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Al₂O₃       KMnO₄      Br (изб)                                 аммиач р-р

С₂Н₅OH  _→  X_{1   →}   X_{2   →}     Х₃ →  этин → C₂H₄O →   Х₄

400 °C       H₂O                                                         Ag₂O

Назвать Х₄.

14. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+Сl₂ hν     NaOH     СuO        Ag₂O      С₃Н₇OH

СН_{4   →}   X_{1   →}   X_{2   →}  Х₃ → Х_{4      →}  Х₅

H₂O                аммиач р-р    H₂SO₄

Назвать Х₅.

15. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

H₂O      Na₂CO₃  NaOH (тв)    P, t

метилпропионат     _→    X_{1   →}   Х_{2     →}     Х₃ →  Х₄  →  Х₅

H₂SO₄       -CO₂              t°         -H₂      H₂O, H₂SO₄

Назвать Х₅.

16. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+Сl₂ hν     KOH            O₂, Ag          H₂O_, H⁺     Cu(OH)₂

С₂H_{6 →}    X_{1   →}   Х_{2     →}     Х₃ →    Х₄ →   Х₅

спирт р-р

Назвать Х₅.

17. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

HСl     Na, t    AlCl₃    кат, t°     H₂O

С₂H_{4 →} X_{1 →} Х_{2  →}  Х₃ →    Х₄  →  Х₅

t°           -H₂               H₂SO₄

Назвать Х₅.

18. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+Br₂      NaОН        H₂SO₄    KMnO₄

С₃Н₈ → Х₁  →  Х_{2  →}  Х₃ → Х₄

hν        водн. Р-р    t                     °>150                                                                                                                                                                                                               Назвать Х₄.

19. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+О₂  фотосинтез   брожение          О₂ ферм  +Сl₂

СН₄ → Х₁+Х₂  →    Х_{2     →}   Х₃ →     Х_4→  Х_5→  Х₆

-CO₂             Назвать Х₆.

20. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

hν           Н₂О, Н⁺      ферм   СН₃СООН  NaOH

СО₂ + Н₂О → Х_{1 →}    Х_{2     →}   Х₃  →     Х_{4  →}   Х₅

t°                -CO₂             H⁺, t

Назвать Х₅.

21. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Н₂О       Н₂О, Нg²⁺               Ba(OH)₂   t°

СаС₂ → Х₁ →    Х_{2 →} CH₃COOH   →   Х_{3  →}  Х₄

Назвать Х₄.

22. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Н₂        +Na

СН₃-СHCl₂ → CH₃CHO → Х_{1 →} Х_{2 →  Х3 → бутадиеновый каучук}

кат         кат

Назвать Х₃.

23. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Al₂O₃       KMnO₄       HBr      KOH      C_акт

С₃H₇ОН →  Х_{1   →}    Х_{2 →} Х_{3  →} Х_{4 →} Х₅

400°            Н₂О                 спирт

Назвать Х₅.

24. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Н₂О, KOH                    1200                         изб.Br₂

пропилацетат   →   Х_{1 →} СН₄ → Х_{2 →} винилацетилен    _→  Х₃

t°

Назвать Х₃.

25. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

кат,  t°      Br₂                                           KOH        KMnO₄

С₄Н_{10   →} Х_{1 →} Х₂ →1,4-дибромбутан → Х_{3    →}   Х₄

40°                                                    водн.       H₂SO₄

Назвать Х₄.

Ответы  

 1 — CH₃-CH₂-CH₂-COOCH_3.  2 — 8,36% CH₂ClCOOH, 3,22% HCl. 3 — тристеарин. 4 — тристеарат. 5 — пропин. 6 — метан. 7 — бензол. 8 — пропанол-2. 9 — бензол. 10 — С₆Н₅ONa. 11 — CO_2. 12 — винилбензол. 13 — уксусная кислота. 14 — пропилформиат. 15 — этанол. 16 — гликолят меди. 17 — 2-метилпропанол-2. 18 — пропандиол-1,2. 19 — хлоруксусная кислота. 20 — ацетат натрия. 21 — ацетон, пропанон-2. 22 — бутадиен-1,3. 23 — 1,3,5-триметилбензол. 24 — 1,1,2,2,3,4-гексабромбутан. 100 — бутандиовая кислота

Это был у нас урок химии 94 — Упражнения и задачи по получению и свойствам органических веществ с примерами решений.