Задачи и упражнения по органическим соединениям с решениями

Сегодня у нас урок химии 104 Задачи и упражнения по органическим соединениям с решениями. Как изучить? Полезные советы и рекомендации повторите предыдущие уроки химии. К предлагаемым заданиям даны решения. По возможности, постарайтесь решить задания самостоятельно, без подглядывания на решения. Если не получается, тогда смотрите решения. При обнаружении неточностей, описок, или если появятся неясные моменты, просьба написать в комментариях. Отвечу на все вопросы.

  1. Для сжигания 7г ацетиленового углеводорода потребовалось 15,68л кислорода. Выведите формулу алкина.

Решение:

Горение алкина:

СnH2n-2 + (3n-1)/2O2 = nCO2 + (n-1)H2O
n(О2) = 15,68/22,4 = 0,7 моль. Масса 0,7 моль О2 равен: m = 32г/моль*0,7 = 22,4 г.
Тогда составим соотношение:

22,4:7 = (3n-1)*32/2:(14n-2)

22,4*(14n-2) = 7*(3n-1)*32/2
n = 3, углеводород — пропин С3Н4.

Ответ: С3Н4

2. 20,16л смеси этана, этена и этина пропустили через аммиачный раствор оксида серебра. При этом выпало 72г осадка. Непоглощенную смесь пропустили через бромную воду, осталось непоглощенным 8,96л газа. Определить плотность по воздуху исходной смеси.

Решение:

Реакция этина с аммиачным раствором оксида серебра:

HC ≡ СН + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + NH3↑ + H2O

M(C2Ag2) = 240 г/моль

n(C2Ag2) = n(C2H2) = 72/240 = 0,3 моль.

V(C2H2) = 0,3*22,4 = 6,72л.

M(C2H2) = 26 г/моль

m(C2H2) = 0,3*26 = 7,8г.

Реакция этена с бромной водой:

С2H4 + Br2 = C2 H4 Br2

V(C2H6) = 8,96л.

n(C2H6) = 8,96/22,4 = 0,4 моль.

M(C2H6) = 30 г/моль

m(C2H2) = 0,4*30 = 12г.

V(C2H4) = 20,16 – 6,72 — 8,96  = 4, 48л.

n(C2H4) = 4,48/22,4 = 0,2 моль.

M(C2H4) = 28 г/моль

m(C2H2) = 0,2*28 = 5,6г.

m(общ. смеси) = 5,6 + 12 + 7,8 = 25,4г.

n(общ. смеси) = 0,4 + 0,3 + 0,2 = 0,9 моль.

М(общ. смеси) = 25,4*1/0,9 = 28,2222 г/моль.

М(воздуха) = 29 г/моль.

Dвозд. = 28,2222/29 = 0,973.

Ответ: 0,973
3. Определить молекулярную формулу ароматического углеводорода, содержащего 91,3% углерода.

Решение:

ω(Н) = 100 – 91,3 = 8,7%.

Общая формула ароматических углеводородов — СnH2n-6

Составим соотношение:

12n:2n-6 = 91,3/2:8,7

n = 7, углеводород — толуол С7Н8.

Ответ: С7Н8
4. Вывести молекулярную формулу ароматического углеводорода, плотность паров которого по гелию 26,5. указать число его изомеров.

Решение:

Общая формула ароматических углеводородов — СnH2n-6

М(He) = 4 г/моль.

М(СnH2n-6) = 4*26,5 = 106 г/моль.

12n + 2n-6 = 106

n = 8

Молекулярная формула ароматического углеводорода – С8Н10. Имеет 4 изомера: 1,2-диметилбензол, 1,3-диметилбензол, 1,4-диметилбензол, этилбензол.

Ответ: 4
5. Для сжигания ароматического углеводорода массой 12г потребовалось 26,88л кислорода (н.у.). Вывести молекулярную формулу углеводорода и указать количество атомов углерода в состоянии sp2-гибридизации.

Решение:

Горение ароматического углеводорода:

СnH2n-6 + (3n-3)/2O2 = nCO2 + (n-3)H2O
n(О2) = 26,88/22,4 = 1,2 моль. Масса 1,2 моль О2 равен: m = 32г/моль*1,2 = 38,4 г.
Тогда составим соотношение:

38,4:12 = (3n-3)*32/2:(14n-6)

38,4*(14n-6) = 12*(3n-3)*32/2
n = 9, углеводород — С9Н12.

В состоянии sp2-гибридизации находятся 6 атомов углерода ароматического кольца.

Ответ: 6

  1. При сжигании 1,2г гомолога бензола в кислороде, образовавшийся углекислый газ пропустили через раствор гидроксида кальция, образовалось 9г осадка. Сколько изомеров имеет арен?

Решение:

Горение ароматического углеводорода:

СnH2n-6 + (3n-3)/2O2 = nCO2 + (n-3)H2O

Взаимодействие Са(ОН)2 с CO2:

Са(ОН)2 + CO2 = СаCO3↓ +Н2О

М(СаCO3) = 100г/моль.
n(СаCO3) = n(CO2) = 9/100 = 0,09 моль.  Тогда составим соотношение:

1,2/12n + 2n -6  = 0,09/n

n = 9.

Это ароматический углеводород — С9Н12.

Может существовать в виде восьми изомеров: 1,2,3-триметилбензол, 1,2,4-триметилбензол, 1,3,5-триметилбензол, 1-метил-2-этил-бензол, 1-метил-3-этил-бензол, 1-метил-4-этил-бензол, пропилбензол, изопропилбензол.

Ответ: 8
7. В результате следующих превращений:

t,P          Br2, hn      Na, t°

С6H14 →С3H8 →    Х1  →    Х2

t°           -H2            H2SO4

образуется конечный продукт Х2.

а) н-гексан            в) 2,3 -диметилбутан   б) 3-метилпентан  г) 2,2-диметилбутан

Решение:

С6H14 → С3H8 + С3H6

С3H8 + Br2 = СH3-СН(Br)- СH3 + HBr

2СH3-СН(Br)- СH3 + 2Na = СH3-СН(СH3) СН(СH3)- СH3 + 2NaBr

Образуется 2,3 –диметилбутан.

Ответ: в
8. В результате следующих превращений:

NaOH   +Cl2    Na,t  Br2, hν

С2H5COONa →   X1   → Х→ Х3 → Х4

образуется конечный продукт Х4.

а) 1-бромбутан    в) 3-бромбутан   б) 2-бромбутан    г) бромбутан

Решение:                     t°

С2H5COONa +  NaOH = С2H6 + Na2CO3

С2H6 + Cl2 = СH3-СН2Cl + HCl

2СH3-СН2Cl + 2Na = СH3-СН2— СН2— СH3 + 2NaCl

Br2, hν

СH3-СН2— СН2— СH3 + Br2 = СH3-СН(Br)- СH2— СH3 + HBr

Образуется 2–бромбутан.

Ответ: б

  1. В результате следующих превращений:

t°       +Cl2    NaOH     О2, Ag

С3H7COONa → X1 →Х→ Х3 → Х4

NaOH   hν   спирт р-р

образуется конечный продукт Х4.

а) пропан                в) оксид углерода (IV)  б) оксид пропена    г) пропиловый спирт

Решение:                     t°

С3H7COONa +  NaOH = С3H8 + Na2CO3

С3H8 + Cl2 = СH3-СН(Cl)-CH3 + HCl

спирт р-р

СH3-СН(Cl)-CH3 + NaOH = СH3-СН=СН2 + NaCl + H2O

Ag

2СH3-СН=СН2 + О2 = 2оксида пропена

Ответ: б

  1. В результате следующих превращений:

Br2    Zn,t°  HBr, H2O2        Na, t°

пропен → X1 → Х2 → Х3 → Х4

образуется конечный продукт Х4.

а) гексан                        в) гексен   б) 2,3-диметилбутин    г)2-метилпентан

Решение:

СH3-СН=СН2 + Br2 = СH3-СН(Br)-СН2(Br)

СH3-СН(Br)-СН2(Br) + Zn = СH3-СН=СН2 + ZnBr2

H2O2       

СH3-СН=СН2 + HBr = СH3-СН2-СН2Br      

2СH3-СН2-СН2Br + 2Na = С6H14 + 2NaBr

Образуется гексан.

Ответ: а

  1. В результате следующих превращений:

Ni, t    Cl2    Na     Ni, t     H2O, H+

СО+Н2 → X1 → Х→ Х3 → Х→ Х5

hν     t      -2H2         Hg2+

образуется конечный продукт Х5.

а) этанол     в) оксид этилена      б) диметилкетон      г) ацетальдегид

Решение:

Ni, t

СО + 3Н2 ® СН4 + H2O

СН4 + Cl2 = СН3Cl + НCl

t

2СН3Cl + 2Na ® СН3-СН3 + 2NaCl

Ni, t

СН3-СН3 = НС≡СН + 2H2

H2O, H+

НС≡СН → СН3-СОН

Hg

Образуется ацетальдегид.

Ответ: г

  1. В результате следующих превращений:

HBr    KOH    Br2    KOH

Бутен-1 → X1 → Х→ Х3 → Х4

H2O2  спирт р-р       спирт

образуется конечный продукт Х4.

а) бутин-2           в) бутадиен-1,3    б) бутин-1           г) бутадиен-1,2

Решение:                   

H2O2

СH3-СН2-СН=СН2 + HBr = СH3-СН2-СН2-СН2Br

спирт р-р

СH3-СН2-СН2-СН2Br + КOH ® СH3-СН2-СН=СН2 + КBr + H2O

СH3-СН2-СН=СН2 + Br2 ® СH3-СН2-СН(Br)-СН2Br

спирт

СH3-СН2-СН(Br)-СН2Br + 2КOH = СH3-СН2-С≡СН + 2КBr + 2H2O

Образуется бутин-1.

Ответ: б

  1. В результате следующих превращений:

NaOH(тв)  Ni, t  Br2     KOH     H2О

С3H7COONa → X1 → Х→ Х→ Х→ Х5

t°                 -H2        спирт р-р  Hg2+

образуется конечный продукт Х5.

а) пропаналь                в) оксид пропена   б) пропанол                 г) диметилкетон

Решение:

С3H7COONa +  NaOH(тв) ® С3H8 + Na2CO3

Ni, t

СН3-СН2— СН3 = СН3-СН=СН2 + H2

СН3-СН=СН2 + Br2 = СH3-СН(Br)-СН2Br

спирт р-р

СH3-СН(Br)-СН2Br + 2КOH = СH3-С≡СН + 2КBr + 2H2O

Hg2+

СH3-С≡СН + H2O = СH3-С(О)СH3

Образуется диметилкетон.

Ответ: г

  1. В результате следующих превращений:

КOH     HCl   Na, t°   Pt, t    HNО3

2-хлорпропан → X1 → Х→ Х→ Х→ Х5

спирт р-р H2O2              -4H2   H2SO4

образуется конечный продукт Х5.

а) нитропропан     в) 2-нитрогексан   б) нитробензол   г) 2-метил-2-нитропентан

Решение:

спирт р-р

СH3-СН(Cl)-СН3 + КOH ® СH3-СH=СН2 + КCl + H2O

H2O2

СH3-СH=СН2 + HCl = СH3-СН2-СН2Cl

2СH3-СН2-СН2Cl + 2Na = С6H14 + 2NaCl

Pt, t

С6H14 = С6H6 + 4H2

H2SO4

С6H6 + HNО3 = С6H52 + H2О

Образуется нитробензол.

Ответ: б

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Br2   KOH  Cакт       СН3Cl    Сl2, hn

С2H4 → X1 → Х→ Х3 →  Х→ Х5

спирт р-р               AlCl3

образуется конечный продукт Х5.

а) 1-метил-2-хлорбензол    в) 1-метил-4-хлорбензол    б) хлорметилбензол    г) хлорэтилбензол

Решение:                   

СН2=СН2 + Br2 = СН2Br-СН2Br

спирт р-р

СН2Br-СН2Br + 2КOH = HС≡СН + 2КBr + 2H2O

Cакт

HС≡СН = С6H6 + 3H2

AlCl3

С6H6 + СН3Cl = С6H5СН3 + НCl

С6H5СН3 + Сl2 = С6H5СН2Сl + НCl

Образуется хлорметилбензол.

Ответ: б

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С2Н5Cl  кат, t°     KMnO4     NaOH

С2H2 → X→ Х→ Х3 → Х→ Х5

Сакт, t°  AlCl3  -H2           H2SO4,

образуется конечный продукт Х5.

а) 1-фенил этандиол-1,2     в) бензойная кислота    б) бензоат натрия      г) винилбензол

Решение:                   

Cакт

HС≡СН = С6H6 + 3H2

AlCl3

С6H6 + С2Н5Cl = С6H5С2Н5 + НCl

кат, t°

С6H5С2Н5 = С6H5СН2=CH2 + Н2

С6H5СН2=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = С6H5СOOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

С6H5СOOH + NaOH = С6H5СOONa + H2O

Образуется бензоат натрия.

Ответ: б

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

NaOH      15000C       Cактt0    C2H5Cl         t кат            

CH3COONa → X1 →   X2 → X3 →     X4 → X5

t             -3H2                         AlCl3            —H2

образуется конечный продукт Х5

а) этилбензол     в) 1,2 – диметилбензол     б) стирол                            г) 1,3 – диэтилбензол

Решение:                   

CH3COONa + NaOH = СH4 + Na2CO3

1500 оС

2СH4 = HС≡СН + 3H2

Cакт,

3HС≡СН ® С6Н6

AlCl3

С6H6 + С2Н5Cl = С6H5С2Н5 + НCl

кат, t°

С6H5С2Н5 = С6H5СН2=CH2 + Н2

Образуется стирол.

Ответ: б

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

t0ρt                        C2H5Cl         +Cl2           KOH                 KMnO4

C6H14 →  X1 →     X2 → X3 →       X4 →      X5

-4H2         AlCl3                         спирт.р-р

Образуется конечный продукт Х5

а) этилбензол    в) бензольная кислота     б) 1–фенилэтандиол–1,2        г) 1,2 – диметилбензол

Решение:

Pt, t°

С6H14 = С3H6 + 4H2

AlCl3

С6H6 + С2Н5Cl = С6H5С2Н5 + НCl

С6H5С2Н5 + Cl2 = С6H5СН(Cl)CH3 + НCl

спирт. р-р

С6H5СН(Cl)CH3 + KOH = С6H5СН2=CH2 + Н2О+ КCl

6H5СН2=CH2 + 2KMnO4 + 4Н2О = 3С6H5СН(OH)CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

Образуется 1–фенилэтандиол–1,2.

Ответ: б

  1. Написать уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить превращение:

t0Ni         +HBr          +2Na       t0Ni      +CH3Cl       KMnO4  

C2H5Cl → C3H8 → X1 →    X2 → X3 → X4 →    X5 →    X6

H2         H2O2           t               -4H2        AlCl3          H2SO4, t

Вещество Х6 — ?

Решение:

C2H5Cl  + CH3Cl + 2Na → C3H8 + 2NaCl

Ni, t°

C3H8 = СН3-СН=СН2 + Н2              

H2O2

СH3-СН=СН2 + HBr = СH3-СН2-СН2Br

2СH3-СН2-СН2Br + 2Na = C6H14 + 2NaBr

Ni, t°

C6H14 → C6H6 + 4H2

AlCl3

С6H6 + СН3Cl ® С6H5СН3 + НCl

t o

6H5СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6H5СOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

Образуется бензойная кислота.

Ответ: бензойная кислота

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1500                                      кат                    кат,t°

метан  → Х→ винилацетилен → дивинил → Х→ этаналь

Назвать Х2.

Решение:                   

1500 оС

2СH4 = HС≡СН + 3H2

2HС≡СН = H2С=СН-С≡СН

кат

H2С=СН-С≡СН = H2С=СН-СН=СН2 + Н2

H2С=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О = 2С2Н5ОН

Х2 – этанол

кат,t°

С2Н5ОН + [O] = СН3CОН + Н2О

Ответ: этанол

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

KОН, t°    t°, Сакт   СН3Сl  KMnO4   СН3ОН

С2Н4 → С2Н4Cl2 → Х→ Х2 → Х3 → Х4 → Х5

спирт р-р                             H2SO4     

Назвать Х5.

Решение:

С2Н4 + Cl2 = С2Н4Cl2

спирт р-р, t°

С2Н4Cl2 + 2KОН = HС≡СН + 2КCl + 2Н2О

Cакт,

3HС≡СН = С6Н6

AlCl3

С6H6 + СН3Сl = С6H5СН3 + НCl

t o

6H5СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6H5СOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

С6H5СOOH + СН3ОН ↔ С6H5СOOСН3 + Н2О

Образуется метилбензоат.

Ответ: метилбензоат

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+2HCl     NaОН      t°, Cакт    +Сl2        NaОН(изб)

этин →  Х→  Х→ Х→ Х→ Х5

t         спирт р-р

Назвать Х5.

Решение:

С2Н2 + 2НCl = С2Н4Cl2

спирт р-р, t°

С2Н4Cl2 + 2NaОН = HС≡СН + 2NaCl + 2Н2О

Cакт,

3HС≡СН = С6Н6

AlCl3

С6H6 + Сl2 = С6H5Сl + НCl

С6H5Сl + 2NaОН = С6H5ONa + NaCl + Н2О

Образуется фенолят натрия.

Ответ: фенолят натрия

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

HBr       KОН,t°      Br2                         полимер

2-метилбутен-1 → Х→ Х2 → Х→ Х2 → Х4

спирт р-р

Назвать Х2.

Решение:

CH2=C(CH3)-СН2— СH3 + HBr = CH3-C(Br)(CH3)-СН2— СH3

спирт р-р, t°

CH3-C(Br)(CH3)-СН2— СH3 + KОН = CH3-C(CH3)=СН- СH3 + KBr + Н2О

X2 — 2-метилбутен-2

n CH3-C(CH3)=СН2-СH3 → CH3-(CH(CH3)-СН2)n-СH3

Ответ: 2-метилбутен-2

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+Cl2         +2Na  +Cl2

С2H5Cl → C3H8 → Х1 → Х2 → Х3

hν                 hν

Назвать Х3.

Решение:

C2H5Cl  + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl

C3H8 +Cl2 = СН3-СН(Cl)-СН3 + НCl

2СН3-СН(Cl)-СН3  +2Na = СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3 + 2NaCl

СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3 + 2Cl2  = СН3-С(Cl)(СН3)-С(Cl)(СН3)-СН3 + 2HCl 

Образуется 2,3-диметил-2,3-дихлорбутан.

Ответ: 2,3-диметил-2,3-дихлорбутан

  1. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

+H2           1500  t° +C2H5Cl   — H2     полимер

С → Х→ Х2 → Х→ Х→ Х→ Х6

Ni, t        Cакт      AlCl3

Назвать Х6.

 Решение:           

Ni, t

C + 2H2 = СH4

1500 оС

2СH4 = HС≡СН + 3H2

Cакт,

3HС≡СН = С6Н6

AlCl3

С6H6 + С2Н5Cl = С6H5С2Н5 + НCl

кат, t°

С6H5С2Н5 = С6H5СН2=CH2 + Н2

6H5СН2=CH2 → (-С6H5(СН2-CH2)-)n

Образуется полистирол.

Ответ: полистирол

Это был у нас урок химии 104 Задачи и упражнения по органическим соединениям с решениями.

{lang: 'ru'}

Share this post for your friends:

Friend me:

Вы можете оставить комментарий, к нашему сайту.

Оставить отзыв