Сегодня у нас урок химии 116 — Задачи по кислородсодержащим органическим соединениям с решениями. Как изучить? Полезные советы и рекомендации повторите уроки химии 36-45, где даны основные сведения по данной теме.

При обнаружении неточностей, или если появятся неясные моменты, просьба написать в комментариях. Отвечу на все вопросы.

1. Масса масляной кислоты, которая образуется из 90 г глюкозы при ее маслянокислом брожении, если выход продуктов реакции равен 75% от теоретически возможного равен:

1) 34;               2) 33;               3) 35;            4) 36

Решение:

С₆Н₁₂О₆ = СН₃-(СН₂)₂-СООН + 2Н₂ + 2СО₂ — маслянокислое брожение глюкозы.

М(С₆Н₁₂О₆) = 180 г/моль;

n(С₆Н₁₂О₆) = 180 г/моль /90 г = 0,5 моль;

n(СН₃-(СН₂)₂-СООН) = n(С₆Н₁₂О₆) = 0,5 моль;

М(СН₃-(СН₂)₂-СООН) = 88 г/моль;

m(СН₃-(СН₂)₂-СООН) = 0,5 моль*88 г/моль = 44 г – при 100%-м выходе продукта продукта;

m(СН₃-(СН₂)₂-СООН практич.) = 44*75/100 = 33 г.

Ответ: 2.

2. 15 г предельного одноатомного спирта подвергли дегидратации при 180 ^оС в присутствии концентрированной серной кислоты. Полученный продукт обесцвечивает раствор, содержащий 40 г брома. Молекулярная масса исходного спирта равна:

1) 30;               2) 45;               3) 60;            4) 75

Решение:

Предельные одноатомные спирты при дегидратации при 180 ^оС в присутствии концентрированной серной кислоты превращаются в алкены:

C_nH_2n+1ОH = C_nH_2n + Н₂О       (1)

Алкен присоединяет бром:

C_nH_2n + Br₂ = C_nH_2nBr₂              (2)

М(Br₂) = 160 г/моль;

n(Br₂) = 40 г/160 г/моль = 0,25 моль;

Из стехиометрии реакций (1) и (2) видно, что

n(C_nH_2n+1ОH) = n(C_nH_2n) = 0,25 моль;

М(C_nH_2n+1ОH) = 15/0,25 = 60 г/моль;

Составим уравнение:

12n + 2n +1 + 17 = 60;

14n = 42;

n = 3.

Значит, число атомов углерода в спирте равно 3. Это пропанол-1, или пропанол-2.

Ответ: 3.

3. Формула одноосновной предельной органической кислоты, для нейтрализации 12 г которой потребовалась 28 мл 30%-го раствора гидроксида калия (пл. 1,334 г/мл):

1) C₃H₆O;              2) СН₂О₂;               3) C₄H₈O₂;                 4) C₂H₄O₂

Решение:

C_nH_2n+1СООH +КОН = C_nH_2n+1СООК + Н₂О

m(р-ра КОН) = 28*1,334 = 37,352 г;

m(КОН) = 37,352*30/100 = 11,2 г;

М(КОН) = 56 г/моль;

n(КОН) = 11,2 г/56 г/моль = 0,2 моль;

По уравнению реакции, кислота и щелочь реагируют в эквимольных количествах значит,

n(C_nH_2n+1СООH) = n(КОН) = 0,2 моль;

М(C_nH_2n+1СООH) = 12 г/0,2 г/моль = 60 г;

М(СООH- группы) = 45 г/моль;

Найдем n:

12n + 2n + 1 + 45 = 60;

14n = 14;

n = 1;

Тогда, формула кислоты будет: CH₃СOОH – это уксусная кислота, или — C₂H₄O₂

Ответ: 4.

4. Формула спирта, для сжигания 0,44 г которого требуется 0,84 л кислорода, при этом получются 0,56 л оксида углерода (IV) (н.у.) и 0,54 г воды, следющая:

1) C₃H₈O;               2) C₅H₁₂O;                   3) СН₄О;                    4) C₂H₆O;

Решение:

Предположим, что спирт имеет формулу С_xH_yO_z.

n(СО₂) = 0,56/22,4 = 0,025 моль;

n(С) = n(СО₂) = 0,025 моль;

М(С) = 12 г/моль;

m(С) = 0,025*12 = 0,3 г;

М(Н₂О) = 18 г/моль;

n(Н₂О) = 0,54/18 = 0,03 моль;

n(Н) = 2n(Н₂О) = 0,03*2 = 0,06 моль;

m(Н) = 0,06*1 = 0,06 г;

Найдем сумму масс атомов в «С» и «Н» спирте:

m(С) + m(Н) = 0,3 + 0,06 = 0,36 г;

m(О) = 0,44 — 0,36 = 0,08 г;

С:Н:О = 0,3/12:0,06/1:0,08/16 = 0,025:0,06:0,005 = 5:12:1.

Простейшая формула спирта – С₅H₁₂O.

Чтобы найти истинную формулу спирта, напишем реакцию его горения и рассчитаем молекулярную массу.

0,44 г       0,84 л

С₅H₁₂O + 7,5О₂ = 5СО₂ + 6Н₂О

Х          7,5*22,4

Х = 0,44*7,5*22,4/0,84 = 88 г/моль;

М(С₅H₁₂O) = 88 г/моль

Истинная молекулярная формула сапирта — С₅H₁₂O.

Ответ: 2.

5. Плотность некоторого органического вещества по водороду равна 16. Какова молекулярная формула этого вещества, если при сгорании 64 г этого соединения, образуются 44,8 л углекислого газа (н.у.) и 72 г воды.

1) CH₄O;                2) CH₂O₂;                  3) C₂H₆O;                4) C₂H₄O₂.

Решение:

Предположим, что вещество имеет формулу С_xH_yO_z.

n(СО₂) = 44,8 /22,4 = 2 моль;

n(С) = n(СО₂) = 2 моль;

М(С) = 12 г/моль;

m(С) = 2*12 = 24 г;

М(Н₂О) = 18 г/моль;

n(Н₂О) = 72/18 = 4 моль;

n(Н) = 2n(Н₂О) = 4*2 = 8 моль;

m(Н) = 8*1 = 8 г;

Найдем сумму масс атомов в «С» и «Н» спирте:

m(С) + m(Н) = 24 + 8 = 32 г;

m(О) = 64 — 32 = 32 г;

С:Н:О = 24/12:8/1:32/16 = 2:8:2 = 1:4:1.

Простейшая формула вещества – СH₄O.

Чтобы найти истинную формулу вещества, по плотности по водороду его рассчитаем молекулярную массу:

М(Н₂) = 2 г/моль;

Д_Н2 = М/2;

М = Д_Н2*2 = 16*2 = 32 г/моль;

М(СH₄O) = 32 г/моль

Истинная молекулярная формула вещества – СH₄O.

Ответ: 1.

6. При гидролизе 17,6 г сложного эфира СН₃СООС_nH_2n+1 избытком водного раствора гидроксида натрия получено 12,3 г ацетата натрия. Выход продукта составляет 75% от теоретически возможного. Формула сложного эфира следующая:

1) С₃Н₆О₂;              2) C₄H₈O₂;              3) C₅H₁₀O₂;                 4) C₆H₁₂O₂.

Решение:

СН₃СООС_nH_2n+1 + NaOH = СН₃СООNa + С_nH_2n+1ОH

Вычислим массу теоретическои возможного ацетата натрия:

m(теоретч.) = m(практич.)/выход =12,3/0,75 = 16,4 г .
М(CH₃COONa) = 82 г/моль;

n(CH₃COONa) = n(слож. эфира) = 16,4 г/82 г/моль = 0,2 моль;
Из этого, можно найти молекулярную массу сложного эфира:

M(СН₃СООС_nH_2n+1) = m/n = 17,6 г/0,2 моль = 88 г/моль
Подставим значения атомных масс водорода, углерода и кислорода, получим уравнение:

59 + 1 + 12n + 2n = 88;

14n = 28;

n = 2;

Тогда, получим формулу:

CH₃COOC ₂H₅ — этиловый эфир уксусной к-ты, или C₄H₈O₂.

Ответ: 1.

7. 200 мл паров органического вещества, не содержащего азота, серы и фосфора, подожгли с 900 мл кислорода (избыток). После окончания реакции объем газов составил 1,3 л, после конденсации паров воды – 700 мл, после пропускания через раствор щелочи – 100 мл. Все объемы измерялись при одинаковых условиях. Найти формулу вещества.

1) C₃H₆O;             2) C₂H₄O;                3) CH₂O;                4) C₄H₈O.

Решение:

С_xH_yO_z + O₂ = СО₂ + H₂О

Разность между 1300 мл и 700 мл составляет объем паров воды:

V(H₂O водяного пара) = 1300 — 700 = 600 мл

700 мл – это объем образовавшегося СО₂ и избыточного кислорода. Раствором щелочи поглощается СО₂, его объем – 600 мл, оставшиеся 100 мл – это избыточный кислород. Значит, в реакцию вступил:900 – 100 + 800 мл кислорода.  Сократив все объемы участвующих в реакции веществ на 100, мы получим уравнение реакции:

2С_xH_yO_z + 😯₂ = 6СО₂ + 6H₂О

Отсюда видно, что:

2х = 6; х = 3;

2y = 12; y = 6;

2z = 2; z = 1.

Таким образом, формула органического вещества — C₃H₆O.

Ответ: 1.

8. Для нейтрализации смеси фенола и щавелевой кислоты потребовалось 20 г 30%-ного раствора гидроксида натрия. При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Масса щавелевой кислоты в исходной смеси равна:

1) 4,2;              2) 4,5;                 3) 5,6;                   4) 7,5.

Решение:

В реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия вступят и фенол и щавелевая кислота:

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O                                  (1)

НООС-СООН + 2NaOH = NaООС-СООNa + H₂O          (2)

В реакцию с бромной водой вступит только фенол, в результате которой в осадок выпадает 2,4,6-трибромфенол:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr                   (3)

Количество вещества 2,4,6-трибромфенола, выпавшего в осадок в результате реакции (3) равно:

M(C₆H₂Br₃OH) = 331 г/моль;

n(C₆H₂Br₃OH) = 16,55/331 = 0,05 моль;

Из уравнения реакции (3):

n(C₆H₅OH) = n(C₆H₂Br₃OH) = 0,05 моль;

m(NaOH) = 30*20/100 = 6 г;

M(NaOH) = 40 г/моль;

n(NaOH суммарно) = 6/40 = 0,15 моль;

По реакции (1),

n(NaOH) = n(C₆H₅OH) = 0,05 моль;

Тогда, в реакцию (2), вступает:

0,15 – 0,05 = 0,1 моль NaOH;

По реакции (2), видно,что:

n(НООС-СООН) = 1/2n(NaOH) = 0,1/2 = 0,05 моль;

М(НООС-СООН) = 90 г/моль;

m(НООС-СООН) = 0,05*90 = 4,5 г.

Ответ: 2.

9. Сколько граммов мальтозы потребуется для получения 33,6 л этилена при нормальных условиях, путем трех последовательных процессов – гидролиза, спиртового брожения и дегидратации образующегося спирта? Выход этилена составляет 75% от теоретически возможного.

1) 145;              2) 151;                  3) 171;                 4) 164.

Решение:

Мальтоза – дисахарид, при гидролизе распадающийся на две молекулы глюкозы.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + H₂O = 2C₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ = 2C₂H₅OH + 2CO₂             (2)

C₂H₅OH = C₂H₄ + H₂O                       (3)

n(C₂H₄ практ.)  = V/Vm = 33,6 л /22,4 л/моль = 1,5 моль;

n(C₂H₄ теор.) = 1,5 моль*100/75 = 2 моль;

n(C₆H₁₂O₆) = 1/2n(C₂H₄) = 2/2 = 1 моль;

n(С₁₂Н₂₂О₁₁) = 1/2n(C₆H₁₂O₆) = 1/2 = 0,5 моль;

М(С₁₂Н₂₂О₁₁) = 342 г/моль;

m(С₁₂Н₂₂О₁₁) = 0,5*342 = 171 г.

Ответ: 3.

10. Из целлюлозы в результате гидролиза и последующего брожения получено 44,8 л углекислого газа, (н.у.). Какой объем (мл) 92%-ного этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) образовалось?

1) 92;               2) 100;                  3) 115;                  4) 125.

Решение:

Целлюлоза – полисахарид с молекулярной формулой (С₆Н₁₀О₅)n, при гидролизе распадающийся на молекулы глюкозы.

(С₆Н₁₀О₅)n + nH₂O = nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ = 2C₂H₅OH + 2CO₂                  (2)

n(C₂H₅OH) = n(CO₂) = 44,8 л /22,4 л/моль = 2 моль;

М(C₂H₅OH) = 46 г/моль;

m(C₂H₅OH) = 2*46 = 92 г;

m(р-ра C₂H₅OH) = 92*100/92 = 100 г;

V(р-ра C₂H₅OH) = 100 г/0,8 г/мл = 125 мл.

Ответ: 4.

11. Сколько килограммов глицерина получится из 4,45 т жира, содержащего 40% глицерида стеариновой кислоты, в результате гидролиза этого глицерида?

1) 184;             2) 46;               3) 92;                4) 138.

Решение:

C₃H₅(C₁₇H₃₅COO)₃ + 3H₂O =  3C₁₇H₃₅COOН + C₃H₅(OH)₃;        (1)

Масса глицерида стеариновой кислоты в 4,45 т жира равна:

m(C₃H₅(C₁₇H₃₅COO)₃) = 4450*40/100 = 1780 кг;

М(C₃H₅(C₁₇H₃₅COO)₃) = 890 г/моль;

n(C₃H₅(C₁₇H₃₅COO)₃) = 1780000 г/890 г/моль = 2000 моль;

n(C₃H₅(OH)₃) = n(C₃H₅(C₁₇H₃₅COO)₃) = 2000 моль;

М(C₃H₅(OH)₃) = 92 г/моль;

m(C₃H₅(OH)₃) = 2000*92 = 184000 г = 184 кг.

Ответ: 1.

12. При взаимодействии предельного одноатомного спирта с хлоровородом массой 9,125 г получили органический продукт массой 26,625 г и воду. Определить молекулярную формулу исходного спирта.

1) C₂H₆O;             2) С₅Н₁₂О;                3) С₃Н₈О;                4) C₄H₁₀O.

Решение:

C_nH_2n+1OH + HCl = C_nH_2n+1Cl + H₂O

М(HCl) = 36,5 г/моль;

n(HCl) = 9,125 г/36,5 г/моль = 0,25 моль.

Согласно уравнению рекции, количество моль галогенопроизводного равен количеству моль хлороводорода:

n(HCl) = n(C_nH_2n+1Cl) = 0,25 моль.

Вычислим молярную массу галогенопроизводного:

M(C_nH_2n+1Cl) = m/n = 26,625 г/ 0,25 моль = 106,5 г/моль.

Зная атомную массу хлора (35,5 г/моль), составим уравнение:

Составим уравнение и найдем индекс n.

12n + 2n+1 + 35,5 = 106,5.

14n = 70.

n = 5.

Значит исходный спирт С₅Н₁₁ОН – пентанол, или — С₅Н₁₂О.

Ответ: 2.

13. Относительная плотность паров предельного одноатомного спирта по гелию равна 15. Массовая доля углерода в спирте равна:

1) 37;             2) 52;                3) 60;                4) 65

Решение:

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

C_nH_2n+1OH

По плотности паров спирта по гелию вычислим молекулярную массу:

Д_He = М(спирта)/М(He);

М(He) = 4 г/моль;

М(спирта) = 15*4 = 60 г/моль;

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

C_nH_2n+1OH

Учитывая, что атомные массы атомов C,H,O равны соответственно 12,1,16, составим уравнение:

12n+2n+1+16+1 = 60;
14n = 48;

n = 3.

Значит, спирт – пропанол – C₃H₇OH, или C₃H₈O.

ω(С) = 48*100/60 = 60%.

Ответ: 3.

14. Относительная плотность паров некоторого органического соединения по водороду равна 46. Согласно элементному анализу, массовые доли элементов в нем составляют: углерода — 39,13%, водорода – 8,695%, кислорода – 52,174%. Молекулярная формула этого вещества:

1) C₂H₄O₂;                2) C₃H₈O;                  3) C₂H₈O₂;                4) С₃H₈O₃

Решение:

Предположим, что вещество имеет формулу С_xH_yO_z.

Учитывая, что атомные массы атомов C,H,O равны соответственно 12,1,16, найдем соотношение атомов в неизвестном веществе:

С:Н:О = 39,13/12: 8,696/1: 52,174/16 = 3,261:8,696,:3,261 = 1:2,667:1.

Простейшая формула вещества – СH_2,667O.

Чтобы найти истинную формулу вещества, по плотности по водороду, рассчитаем его молекулярную массу:

М(Н₂) = 2 г/моль;

Д_Н2 = М/2;

М(в-ва) = Д_Н2*2 = 46*2 = 92 г/моль;

М(СH_2,667O) = 30,667 г/моль:

Разделив молекулярную массу 92 на 30,667 получаем цифру 3. Значит, истинная молекулярная формула вещества – С₃H₈O₃. Это трехатомный спирт глицерин

Ответ: 4.

15. Органическое вещество массой 22,08 г реагирует с металлическим калием в молярном соотношении 1:3 с выделением 8,064 л водорода при н.у. При сгорании такого же количества этого вещества, образуются 16,128 л углекислого газа и 17,28 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.

Решение:

Предположим, что вещество имеет формулу С_xH_yO_z.

По продуктам сгорания — СО₂ и H₂O найдем массы углерода и водорода в исходном веществе:

n(СО₂) = n(C) = 16,128/22,4 = 0,72 моль;

М(C) = 12 г/моль;

m(C) = 12*0,72 = 8,64 г;

М(H₂O) = 18 г/моль;

n(H₂O) = 17,28/18 = 0,96 моль;

n(H) = 2n(H₂O) = 0.96*2 = 1,92 моль;

m(Н) = 1,92*1 = 1,92 г;

Найдем массу кислорода в исходном веществе:

m(О) = 22,08 – 8,64 – 1,92 = 11,52 г;

n(О) = 11,52/16 = 0,72 моль;

Найдем соотношение атомов в неизвестном веществе:

С:Н:О = 0,72:1,92: 0,72 = 3,261:8,696,:3,261 = 1:2,667:1.

Простейшая формула вещества – СH_2,667O.

Чтобы найти истинную формулу вещества, будем умножать индексы на числа 2, 3 и т.д. При умножении на 3, получаем формулу С₃H₈O₃.

Это трехатомный спирт глицерин.

Напишем уравнение реакции глицерина с калием, и по выделившемуся водороду, рассчитаем его молекулярную массу:

C₃H₅(OH)₃ + 3К = C₃H₅(OК)₃ + 1,5H₂↑

Из реакции видно, что:

n(C₃H₅(OH)₃) = 1,5n(H₂);

n(Н₂) = 8,064/22,4 = 0,36 моль;

n(C₃H₅(OH)₃) = 0,36/1,5 = 0,24 моль;

М(С_xH_yO_z) = 22,08/0,24 = 92 г/моль.

Эта цифра совпадает с молярной массой глицерина.

Ответ: С₃H₈O₃.

16. При окислении предельного одноатомного спирта бихроматом калия в кислой среде получили 13,5 г кислоты, содержащей 40% по массе углерода. (Выход продукта составил 75% от теоретически возможного). Масса спирта (г), вступившая в реакцию окисления, равна:

1) 8,4;             2) 10,5;               3) 13,8;                4) 15,6.

Решение:

Общая формула предельных одноатомных спиртов – С_nH_2n+1ОН или С_nH_2n+2О.

Общая формула предельных одноосновных кислот — С_nH_2nО₂.

По содержанию углерода в кислоте найдем ее формулу.

Учитывая, что атомные массы атомов C,H,O равны соответственно 12,1,16, составим пропорцию:

12n составляет 40%

(2n + 32) составляет 60%

Оттуда получаем уравнение:

60*12n = 40*(2n + 32);

640n = 1280;

n = 2.

Значит, кислота – уксусная, ей соответствует этиловый спирт.

Напишем уравнение реакции окисления этанола бихроматом калия в кислой среде:

3C₂H₅ОН + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ = 3CH₃COOH + 2K₂SO₄ + 2Cr₂(SO₄)₃ + 11H₂O

m(к-ты при 100%-м выходе) = 13,5*100/75 = 18 г;

М(CH₃COOH) = 60 г/моль;

n(CH₃COOH) = 18/60 = 0,3 моль;

Из уравнения реакции видно, что:

n(C₂H₅ОН) = n(CH₃COOH) = 0,3 моль;

М(C₂H₅ОН) = 46 г/моль;

m(C₂H₅ОН) = 0,3*46 = 13,8 г.

Ответ: 3.

17. При реакции бромоводорода с предельным одноатомным спиртом образовалось бромпроизводное, массовая доля брома в котором составляет 73,4%. Формула спирта следующая:

1) CH₃ОН;            2) C₂H₅ОН;               3) C₃H₇ОН;                4) C₄H₉ОН.

Решение:

Общая формула предельных одноатомных спиртов  – С_nH_2n+1ОН или С_nH_2n+2О.

С_nH_2n+1ОН + НBr = С_nH_2n+1Br + H₂O

По содержанию брома в бромпроизводном, найдем его молекулярную массу:

80 г (Br) составляет 73,4%

Х г составляет 100%

Х = 80*100/73,4 = 109 г/моль;

Учитывая, что атомные массы атомов C,H,Br равны соответственно 12,1,80, составим уравнение:

12n + 2n + 1 + 80 = 109;

14n = 28;

n = 2.

Значит, формула бромпроизводного — C₂H₅Br, формула спирта — C₂H₅ОН

Ответ: 2.

18. Соединение неизвестного строения, образующееся при восстановлении диальдегида, вступает в реакцию с избытком HCl с образованием 8,415 г продукта с выходом 85%, с плотностью паров по азоту 3,536. Определите формулу исходного вещества и его массу, вступившего в реакцию.

Решение:

При восстановлении диальдегида образуется двухатомный спирт.

Общая формула предельных двухатомных спиртов — С_nH_2n(ОН)₂.

С_nH_2n(ОН)₂ + 2НCl = С_nH_2nCl₂ + 2H₂O

Учитывая, что атомные массы атомов C,H,Cl равны соответственно 12,1,35,5, составим уравнение:

12n + 2n + 71 = 99;

14n = 28;

n = 2.

Значит, формула дихлорпроизводного — C₂H₄Cl₂ , формула спирта — C₂H₄(ОН)₂.

Найдем массу дихлорпроизводного при 100%-м выходе:

m(100%-й С_nH_2nCl₂) = 8,415*100/85 = 9,9 г;

По плотности паров дихлорпроизводного по азоту найдем его молярную массу:

М(N₂) = 28 г/моль;

Д_N2 = М(в-ва)/28;

М(в-ва) = Д_N2*28 = 3,536*28 = 99 г/моль;

Из этого, найдем количество вещества дихлорпроизводного и двухатомного спирта:

n(С_nH_2nCl₂) = n(С_nH_2n(ОН)₂) = 9,9/99 = 0,1 моль.

М(C₂H₄(ОН)₂) = 62 г/моль;

m(C₂H₄(ОН)₂) = 8,415*0,1 = 6,2 г.

Ответ: C₂H₄(ОН)₂), 6,2 г.

19. В реакции сжигания 29 г альдегида израсходовано 44,8 л кислорода (н.у.). Формула альдегида следующая:

1) CH₂О;            2) C₃H₆О;               3) C₂H₄О;                4) C₄H₈О

Решение:

Общая формула предельных альдегидов – С_nH_2nО.

Напишем реакцию горения альдегида, поставим над исходными веществами задаваемые данные, под ними молекулярные характеристики, и составив уравнение, вычислим n – количество атомов углерода в альдегиде:

29 г                   44,8 л

С_nH_2nО + (3n-1)/2О₂ = nСО₂ + nH₂О

(14n + 16) г    22,4*(3n-1)/2 л

Получаем уравнение:

29*22,4*(3n-1)/2 = 44,8*(14n + 16);

15,5n = 46,5;

n = 3.

Значит, исходный альдегид – пропаналь:

СН₃-СН₂-СОН, или — C₃H₆О.

Реакция горения пропаналя:

C₃H₆О + 4О₂ = 3СО₂ + 3H₂О

М(C₃H₆О) = 58 г/моль;

n(C₃H₆О) =29/58 = 0,5 моль;

n(О₂) = 44,8/22,4 = 2 моль;

n(C₃H₆О):n(О₂) = 0,5:2 = 1:4.

Ответ: 2.

20. Вычислите объем (при н.у.) формальдегида, который образуется при окислении метанола (реакция протекает с выходом 80%), если известно, что при взаимодействии такой же массы спирта с калием выделилось 11,2 л водорода (при н.у.).

1) 17,92;             2) 12,56;               3) 16,83;                4) 33,6.

Решение:

CH₃OH + [О] = НCОH + H₂O
2CH₃OH + 2К = 2CH₃OК + H₂↑
n(H₂) = 11,2/22,4 = 0,5 моль;

n(CH₃OH) = 2n(H₂) = 0,5*2 = 1 моль;

n(НCОH) = n(CH₃OH) = 1 моль;

V(H₂) = 22,4*80/100 = 17,92 л.

Ответ: 1.

21. Органическое вещество имеет состав: С – 66,667%, Н – 11,111%, О – 22,222% и плотность по кислороду 2,25. Оно восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. При восстановлении 18 г этого соединения водородом в присутствии платины и последующем пропускании через конц. H₂SO₄ при нагревании образуется углеводород, который присоединяет йод с образованием 54,25 г дийодпроизводного. Определите строение исходного органического вещества и дийодпроизводного, а также выход последнего в процентах от теоретически возможного.

Решение:

То, что вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», указывает на то, что оно относится к альдегидам. Общая формула предельных альдегидов:
C_nH_2n+1COH.
Найдем молярную массу альдегида:

M(О₂) = 32 г/моль;

M(C_nH_2n+1COH) = M(О₂)*Д(О₂) = 32*2,25 = 72 г/моль;

Учитывая, что атомные массы атомов C,H,О равны соответственно 12,1,16, найдем их количества:
n(C) = 66,667/12 = 5,556;
n(H) = 11,111/1 = 11,111;
n(O) = 22,222/16 = 1,389;
Оттуда, соотношение атомов будет:

C:Н:О = 4:8:1;
Молекулярная формула: С₄Н₈О – это бутаналь;

M(С₄Н₈О) = 72 г/моль;

CH₃-СН₂-СН₂-COH + Ag₂O = CH₃-СН₂-СН₂-COОH + 2Ag – реакция «серебряного зеркала».

n(С₄Н₈О) = 18/72 = 0,25 моль;

Бутаналь при восстановлении превращается в спирт — бутанол-1:

CH₃-СН₂-СН₂-COОH + Н₂ = CH₃-СН₂-СН₂-CН₂ОH

Бутанол-1 при обработке концентрированным раствором H₂SO₄ при нагревании образует бутен-1:

CH₃-СН₂-СН₂-CН₂ОH = CH₃-СН₂-СН=CН₂ + Н₂О;

Бутен-1 присоединяет йод с образованием 1,2-дийодбутана:

CH₃-СН₂-СН=CН₂ + I₂ = CH₃-СН₂-СНI-CН₂I;

Из этих реакций видно, что:

n(CH₃-СН₂-СНI-CН₂I) = n(С₄Н₈О) = 0,25 моль;

М(CH₃-СН₂-СНI-CН₂I) = 310 г/моль;

m(CH₃-СН₂-СНI-CН₂I теретич.) = 310 г/моль*0,25 моль = 77,5 г – при 100%-м выходе продукта;

Практический выход по условию задачи составляет 54,25 г, что составляет:

ω(CH₃-СН₂-СНI-CН₂I практич.) = 54,25*100/77,5 = 70%.

Ответ: бутаналь, 1,2-дийодбутан выход 70%.

22. При проведении процесса хлорирования предельной органической кислоты израсходовали 4,48 л хлора при н.у. и получили 6,6 мл дихлорпроизводного кислоты плотностью 1,5634 г/мл. Реакция прошла с выходом продукта в 80%. Формула органической кислоты следующая:

1) CH₂О₂;      2) CH₃CH₂СООН;       3) CH₃CH₂CH₂СООН;      4) CH₃СООН

Решение:

Найдем массу продукта:

m(продукта, 80%) = 6,6 мл*1,5634 г/мл = 10,32 г;

m(продукта, 100%) = 10,32*100/80 = 12,9 г;

Напишем уравнение реакции хлорирования неизвестной органической кислоты:

C_nH_2n+1COОH + 2Cl₂ = Cl₂C_nH_2n-1COОH + 2НCl

n(Cl₂) = 4,48/22,4 = 0,2 моль;

Из уравнения реакции хлорирования кислоты видно, что:

n(C_nH_2n+1COОH) = n(Cl₂C_nH_2n-1COОH) = n(Cl₂)/2 = 0,1 моль;

Рассчитаем молярную массу дихлорпроизводного кислоты:

M(Cl₂C_nH_2n-1COОH) = 12,9/0,1 = 129 г/моль;

Учитывая, что атомные массы атомов C,H,Cl,О равны соответственно 12,1,35,5,16 составим уравнение:

12n + 2n + 70 + 45 = 129;

14n = 14;

n = 1.

Значит, формула дихлорпроизводного органической кислоты — Cl₂CHСООН, — дихлоруксусная кислота, формула кислоты – CH₃СООН – уксусная кислота.

Ответ: 4.

23. В 220,2 г 24%-го раствора уксусной кислоты добавили 30 г карбоната кальция. Массовая доля ацетата кальция в образовавшемся растворе равна:

1) 2;             2) 2,4;               3) 3;                4) 3,5.

Решение:

2CH₃COOH + СaCO₃ = (CH₃COOСa)₂ + H₂O + CO₂↑
Сначала найдем количества исходных веществ, чтобы вести расчеты по недостатку.

m(CH₃COOH) = 220,2*24/100 = 52,848 г;

M(CH₃COOH) = 60 г/моль;

n(CH₃COOH) = 52,848/60 = 0,8808 моль;

M(СaCO₃) = 100 г/моль;

n(СaCO₃) = 30/100 = 0,3 моль;

Из уравнения реакции видно, что СaCO₃ в недостатке: с 0,3 молями СаСО₃ прореагируют 0,6 молей CH₃COOH. Значит, расчет ведем по СаСО_3.

Из уравнения реакции следует, что:

n(СaCO₃) = n((CH₃COOСa)₂) = n(CO₂) = 0,3 моль;

M(CH₃COOСa)₂ = 158 г/моль;

m(CH₃COOСa)₂ = 158*0,3 = 47,4 г;

M(CO₂) = 44 г/моль;

m(CO₂) = 44*0,3 = 13,2 г;

Найдем массу раствора. Она будет равна сумме масс исходного раствора уксусной кислоты и добавленного карбоната кальция с вычетом массы углекислого газа, который выделяется в реакции:

m(р-ра) = 220,2 + 30 – 13,2 = 237 г;

ω((CH₃COOСa)₂) = 47,4*100/237 = 20%.

Ответ: 1.

24. При сгорании 6 г органического вещества выделилось 4,48 л углекислого газа и 3,6 г воды. Плотность паров этого вещества по аргону равна 1,5. При гидролизе этого вещества в кислой среде, получаются два продукта, один из которых взаимодействует с гидроксидом меди (II) с образованием кирпично-красного осадка. Неизвестное вещество, это:

1) уксусная кислота; 2) метилформиат; 3) этилформиат; 4) метилацетат

Решение:

Предположим, что вещество имеет формулу С_xH_yO_z.

По продуктам сгорания — СО₂ и H₂O найдем массы углерода и водорода в исходном веществе:

n(СО₂) = n(C) = 4,48/22,4 = 0,2 моль;

М(C) = 12 г/моль;

m(C) = 12*0, 2 = 2,4 г;

М(H₂O) = 18 г/моль;

n(H₂O) = 3,6/18 = 0,2 моль;

n(H) = 2n(H₂O) = 0.2*2 = 0,4 моль;

m(Н) = 0,4*1 = 0,4 г;

Найдем массу кислорода в исходном веществе:

m(О) = 6 – 2,4 – 0,4 = 3,2 г;

n(О) = 3,2/16 = 0,2 моль;

Найдем соотношение атомов в неизвестном веществе:

С:Н:О = 0,2:0,4: 0,2 = 1:2:1.

Простейшая формула вещества – СH₂O.

М(СH₂O) = 30 г/моль.

Чтобы найти истинную формулу вещества, найдем его молярную массу по плотности по аргону:

М(Ar) = 40 г/моль;

М(С_xH_yO_z) = Д_Ar^*40 = 1,5^*40 = 60 г/моль;

В таком случае, индексы в простейшей формуле, надо умножить на 2.

Истинная молекулярная формула вещества – С₂H₄О₂. Это метилформиат. Такой же молекулярной формулой обладает и уксусная кислота, но с оксидом меди с образованием кирпично-красного осадка реагируют альдегиды, в данном случае муравьиный альдегид, образующийся при гидролизе метилформиата.

Ответ: 2.

25. При нагревании 250 мл раствора муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра (I) образовалось 54 г серебра. Определите молярную концентрацию кислоты в растворе, если известно, что кислота и оксид серебра взяты в эквимолярных количествах.

1) 2;             2) 1;               3) 4;                4) 3.

Решение:

Уравнение реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра (I):

HCOOH + Ag₂O = CO₂↑ + H₂O + 2Ag↓

M(Ag)= 108 г/моль
n(Ag) = m/M = 54 г/108 г/моль = 0,5 моль;
Из уравнения реакции видно, что:

n(HCOOH) = 0,5n(Ag);
n(HCOOH) = 0,5*0,5 моль = 0,25 моль;

Молярная концентрация показывает количество молей вещества в 1 л раствора, она будет равна:

С_М(HCOOH) = 0,25*1000/250 = 1 моль.

Ответ: 2.

Это был у нас урок химии 116 — Задачи по кислородсодержащим органическим соединениям с решениями.